利马前列素
[CAS 74397-12-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 利马前列素
• 英文名: Limaprost
• 别名: ONO 1206; (2E)-7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonen-1-yl]-5-oxocyclopentyl]-2-heptenoic acid
• 分子式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.52
• CAS 登录号: 74397-12-9
• EC 号码: 636-141-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[C@H](C)C[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CCCC/C=C/C(=O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.118

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

利马前列素（Limaprost）是一种合成的前列腺素E1（PGE1）类似物，主要用于治疗慢性动脉闭塞性疾病等周围血管疾病。它的设计旨在模拟并增强内源性前列腺素E1的生理作用，同时改善口服生物利用度和代谢稳定性。

前列腺素是一类源自脂质的自体活性物质，由花生四烯酸经环氧合酶途径合成。它们作为信号分子发挥局部作用，参与血管张力调节、炎症反应及平滑肌活动。其中，前列腺素E1以其舒张血管、抗血小板聚集及细胞保护作用而著称。

利马前列素作为前列腺素受体激动剂，作用于EP受体亚型（前列腺素E受体）；这些受体属于G蛋白偶联受体，分布于血管及其他组织中。受体激活会导致血管平滑肌细胞内环磷酸腺苷（cAMP）水平升高，进而引起血管舒张并改善血流。

利马前列素的关键药理作用是舒张周围血管。通过松弛血管平滑肌，它能改善微循环和组织灌注，尤其是在缺血肢体部位。这一机制构成了其临床治疗动脉血流减少相关疾病的基础。

除血管舒张作用外，利马前列素还通过抑制血小板聚集发挥抗血小板作用。这有助于改善血液流变学特性并降低微血管闭塞风险，进一步支持了其在周围动脉疾病治疗中的应用。

利马前列素在结构上衍生自前列腺素E1骨架，该骨架包含一个环戊烷环、两条脂肪族侧链以及多个立体中心。立体化学特征对于受体结合及生物活性至关重要，因为前列腺素受体具有高度的立体特异性。

与内源性前列腺素E1相比，利马前列素经过化学修饰，提高了对快速酶促降解的稳定性。天然前列腺素在体内会通过氧化及类似β-氧化的代谢途径迅速失活，从而限制了其治疗效用。利马前列素的结构修饰改善了其药代动力学特性，使其在口服给药后能发挥有效的全身作用。

利马前列素通常以酯类前药的形式给药，在体内水解后生成具有活性的游离酸形式。这种活性形式直接与EP受体相互作用，从而产生药理效应。前药策略改善了胃肠道吸收，因为酯化形式具有更高的亲脂性，能更有效地穿透生物膜。

从理化性质来看，利马前列素（limaprost）具有两亲性，既含有极性官能团（羟基和羧基），又含有疏水性烃链。这种特性使其能够同时与脂质膜及水性生物环境相互作用，这也是前列腺素类似物的一大特征。

在临床上，利马前列素用于改善外周动脉疾病的相关症状，包括疼痛、麻木和间歇性跛行。通过增加血流量和降低血管阻力，它有助于改善患者的机体功能。

与其他前列腺素类似物（如米索前列醇）以及源自前列腺素F2α的眼科药物（如拉坦前列素酸）一样，利马前列素展示了如何通过化学修饰优化内源性脂质介质，使其具备治疗价值。

总体而言，利马前列素是一种合成的前列腺素E1类似物，通过作用于EP受体来促进血管舒张、抑制血小板聚集并改善外周循环。其重要性在于其在缺血性血管疾病治疗中的应用，以及作为一种性质稳定且口服有效的前列腺素类药物所发挥的作用。

参考文献

2026. Use of pregabalin and limaprost in the conservative treatment of lumbar spinal stenosis: a systematic review of the current evidence. European Journal of Clinical Pharmacology.
DOI: 10.1007/s00228-025-03955-y

2025. Pharmacist intervention through protocol-based pharmacotherapy management is effective to ensure safety in invasive procedures for chronic liver disease. Journal of Pharmaceutical Health Care and Sciences.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12355732