5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮
[CAS 6374-92-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名: 5,7-Dichloro-1H-indole-2,3-dione
• 别名: 5,7-Dichloroisatin
• 分子式: C₈H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 216.02
• CAS 登录号: 6374-92-1
• EC 号码: 228-928-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C2=C1C(=O)C(=O)N2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 218 - 223 °C (实验值)
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮是靛红（isatin）的一种卤代衍生物；靛红是一种双环杂芳族化合物，同时包含吲哚骨架和两个相邻的羰基。从结构上看，它属于吲哚-2,3-二酮家族，其吲哚环系统在2位和3位发生氧化，形成了类似环状酰亚胺的二酮结构。5位和7位上的额外氯取代基进一步改变了其电子性质和化学性质。

靛红的核心骨架源自吲哚，这是一种由苯环和含氮五元吡咯环组成的稠合双环系统。在靛红衍生物中，2位和3位的氧化引入了两个相邻的羰基，从而形成了一个具有强亲电性的体系。这种吲哚-2,3-二酮结构对亲核试剂具有反应活性，并能参与多种缩合和取代反应，使其成为杂环化学和药物化学中一种用途广泛的中间体。

在5,7-二氯取代的情况下，吲哚环苯环部分存在的氯原子显著影响了分子的电子分布。氯原子通过诱导效应表现为吸电子取代基，从而降低了芳环上的电子密度。尽管氯原子可以通过共振效应给予电子，但在该体系中，其净效应是使芳香系统对亲电取代反应产生钝化作用。两个氯原子的存在增强了这一效应，并提高了分子的整体亲电性。

吲哚-2,3-二酮核心结构包含两个与芳香系统共轭的羰基。这些羰基具有强吸电子性，并在C-2和C-3位形成了活化的亲电中心。因此，靛红衍生物易于发生亲核加成反应、开环过程以及与胺类或肼类的缩合反应，从而生成多种多样的杂环产物。

羰基和氯取代基的综合效应使5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮成为一个高度缺电子的芳香体系。这种缺电子特性使其更容易受到亲核试剂的进攻，同时也降低了其相对于未取代吲哚衍生物在亲电取代反应中的活性。从结构角度看，由于苯环的芳香性稳定作用以及与羰基的部分共轭效应，该稠合双环体系呈现出高度平面的构型。然而，sp²杂化的羰基碳原子和杂原子的存在，导致了电子密度分布的局部畸变。该分子在芳香环与二羰基体系之间表现出强烈的分子内共轭作用。

靛红（isatin）衍生物（包括卤代类似物）在有机合成中被广泛用作构建更复杂杂环化合物的砌块。其活泼的羰基可与胺、肼和硫醇等亲核试剂发生缩合反应，从而生成螺环化合物、席夫碱及稠合杂环。卤素取代基的存在进一步使得该化合物能够参与交叉偶联反应，从而拓展了其合成应用价值。

就理化性质而言，5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮预计是一种中等极性的芳香族化合物。羰基赋予了分子显著的偶极特性，而氯取代基则增加了分子的相对分子质量和亲脂性。该化合物通常在极性有机溶剂中的溶解度高于在水中的溶解度，尽管羰基氧原子上的氢键相互作用也会对其溶解行为产生影响。

该化合物的反应活性主要由其亲电性的羰基中心和缺电子芳香环决定。这些特性使其成为构建含氮杂环的有用原料，而含氮杂环则是药物分子及生物活性分子中常见的结构基元。

总体而言，5,7-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮是一种卤代靛红衍生物，其特征在于拥有高亲电性的吲哚二酮核心以及吸电子的氯取代基。该化合物的重要性在于其作为杂环化学及复杂含氮分子结构构建过程中的活性合成中间体的作用。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10559341

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9356275