地诺前列素
[CAS 551-11-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 地诺前列素
• 英文名: Prostaglandin F2a
• 别名: Dinoprost; Prostaglandin F2-alpha; (5Z,9a,11a,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-diene-1-oic acid
• 分子式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.48
• CAS 登录号: 551-11-1
• EC 号码: 684-259-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=CCCCC(=O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 531.0±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 289.0±26.6 °C (计算值)^*
• 溶解度: 10 mM H2O中, 10 mM DMSO中 (实验值)
• 折射率: 1.569 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H319-H360-H370-H372
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P308+P316-P318-P319-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1A	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
生殖毒性	Repr.	1B	H360

发现和应用

前列腺素 F2α (PGF2α) 是一种属于前列腺素家族的内源性生物活性脂质，由花生四烯酸经环氧合酶 (COX) 参与的酶促氧化途径生成。它是类花生酸（eicosanoid）类信号分子的一员，在平滑肌调节、生殖生理及炎症过程中发挥重要作用。

前列腺素在哺乳动物组织中由花生四烯酸合成，后者是一种从膜磷脂中释放出来的 20 碳多不饱和脂肪酸。环氧合酶途径将花生四烯酸转化为前列腺素 H2 (PGH2)，PGH2 是包括前列腺素 F2α 在内的多种前列腺素的共同前体。随后，组织特异性酶催化 PGH2 或相关中间体生成 PGF2α。

前列腺素 F2α 的结构特征包括一个带有羟基取代基的环戊烷环和两条脂肪族侧链。它含有多个立体中心，其生物活性高度依赖于其三维构型。“alpha”这一命名指的是环戊烷环上相关位置羟基的立体化学构型，这对受体结合及生物学功能至关重要。

作为一种信号分子，前列腺素 F2α 主要通过前列腺素 FP 受体发挥作用；该受体是一种在多种组织中表达的 G 蛋白偶联受体。受体的激活会引发细胞内信号级联反应，包括磷脂酶 C 的激活、细胞内钙水平升高，以及对平滑肌收缩和基因表达的下游影响。

前列腺素 F2α 最明确的生理作用之一是诱导平滑肌收缩。它能诱导子宫平滑肌收缩，这一特性已被临床医学用于引产或控制产后出血。在生殖系统中，PGF2α 还参与黄体溶解（即黄体退化过程），从而影响不同物种的发情周期和月经周期。

在眼部生理学中，前列腺素 F2α 及其合成类似物在调节眼压方面发挥着重要作用。尽管内源性 PGF2α 本身代谢迅速且不直接用于治疗，但其结构类似物已被开发为治疗青光眼的高效药物，主要通过促进房水流出来降低眼压。

前列腺素 F2α 的生物合成与代谢受到严格调控。它在组织和循环中通过酶促氧化、还原及类似β-氧化的途径迅速失活。这种较短的生物半衰期确保了其信号传导效应具有局部性和短暂性。

从化学角度看，前列腺素F2α是一种结构灵活的含氧脂质，含有多个羟基和一个羧基末端。其两亲性特征使其能够与膜相关受体及脂质环境相互作用。分子中存在的多个手性中心导致了受体相互作用的立体特异性，因此精确的立体化学结构对于其生物活性至关重要。

鉴于其强大的生物活性，前列腺素F2α在生理学和药理学领域均受到了广泛研究。科研人员已开发出多种合成类似物（如拉坦前列素、曲伏前列素和比马前列素），旨在改善稳定性、受体选择性及药代动力学特性，同时保留调节FP受体信号传导的能力。

总体而言，前列腺素F2α是一种天然存在的类二十烷酸信号分子，通过激活FP受体来调节平滑肌收缩、生殖功能及眼部生理过程。其重要性不仅体现在前列腺素生物学中的核心地位，还在于它为多种重要治疗药物提供了结构与功能上的模板。

参考文献

2026. Thromboxane signalling links immune activation to enhanced glucose uptake in skeletal muscle. Diabetologia.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC13109283

2026. The potential role of COX-2/PGs signaling pathway in epileptogenesis and associated neuroinflammation: collusions or serendipity. Neurological sciences : official journal of the Italian Neurological Society and of the Italian Society of Clinical Neurophysiology.
PMID: 41622366