2-(3-苯基丙基)丙二酸
[CAS 5454-06-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-(3-苯基丙基)丙二酸
• 英文名: 2-(3-Phenylpropyl)propanedioic acid
• 分子式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.24
• CAS 登录号: 5454-06-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCCC(C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 455.9±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 243.6±25.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.559 (计算值)^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-(3-苯基丙基)丙二酸是一种取代丙二酸衍生物，其结构特征是将丙二酸（又称缩二酸）2位上的一个氢原子替换为了3-苯基丙基。它属于α-烷基化丙二酸类化合物；由于能够发生脱羧反应及碳-碳键形成反应，这类化合物被公认为有机合成中用途广泛的中间体。

自19世纪首次分离出丙二酸并阐明其反应性以来，人们对丙二酸及其衍生物的化学性质进行了广泛研究。丙二酸骨架由位于中心亚甲基碳两侧的两个羧基构成，其显著特点是亚甲基质子具有相对较高的酸性。这种酸性使得化合物能够形成烯醇盐，而这正是丙二酸酯合成法及相关烷基化策略的基础。这些反应在经典有机合成中碳-碳键构建方法的建立与发展过程中发挥了奠基性作用。

如2-(3-苯基丙基)丙二酸所示，在丙二酸的2位进行取代，会在丙二酸骨架上引入一个体积较大的疏水性取代基。3-苯基丙基由末端连接苯环的三碳烷基链构成，兼具脂肪族链的柔性和芳香环的稳定性。这种结构单元常见于用于向目标分子中引入长疏水侧链的合成中间体中。

此类化合物通常通过丙二酸衍生物或丙二酸酯与适当的卤代烷或相关亲电试剂发生烷基化反应来制备。19世纪末发展起来的丙二酸酯合成法，允许在丙二酸等价物的中心碳原子上可控地引入烷基取代基；随后，根据反应条件的不同，通过水解和脱羧步骤，既可生成取代乙酸衍生物，也可保留二羧酸结构。

2-(3-苯基丙基)丙二酸分子中含有的两个羧基赋予了该化合物强极性以及形成氢键的能力。这些官能团还使该化合物能够参与酯化、酰胺化及脱羧反应等进一步的化学转化。在合成有机化学中，丙二酸衍生物常作为前体，通过受控脱羧过程转化为结构更复杂的羧酸。 3-苯基丙基取代基显著增强了分子的疏水性，并引入了一个能够参与π-π相互作用的芳香环。此类结构特征常被应用于药物化学和材料科学领域，通过调节疏水性和芳香性含量来影响分子的识别与聚集行为。然而，其具体的生物活性在很大程度上取决于该片段所处的整体分子环境。

从理化性质角度看，2-(3-苯基丙基)丙二酸因含有两个羧基而预期具有较高的极性，同时疏水性的苯基丙基取代基又起到了平衡作用。这种两亲性特征会影响其在极性和非极性介质中的溶解行为。此外，该化合物还能形成分子内及分子间氢键，进而影响其固态结构和熔融特性。

在合成应用中，此类取代丙二酸是构建更复杂分子骨架的重要中间体。其中的丙二酸部分可作为脱羧转化反应的功能位点，而烷基取代基则赋予了分子结构的多样性。这些特性使其成为制备药物、农药及特种有机分子的有用构筑基元。

总体而言，2-(3-苯基丙基)丙二酸是一种取代丙二酸衍生物，体现了丙二酸化学在有机合成中长期以来的实用价值。其重要性在于它作为一种功能性中间体，能够参与多种碳-碳键形成反应及脱羧反应，从而实现结构多样的有机化合物的构建。

参考文献

2024. Synthesis, Structrure, and Eletrochemical Properties of a Copper(II) Complex with 3-Phenylpropylmalonic Acid. Journal of Structural Chemistry.
DOI: 10.1134/s0022476624050135

2010. Impact of the Carbon Chain Length of Novel Palladium(II) Complexes on Interaction with DNA and Cytotoxic Activity. Inorganic Chemistry.
DOI: 10.1021/ic902176e

1982. Intramolecular interactions II. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/bf00800269