比马前列酸
[CAS 38344-08-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抑制剂原料药
• 产品名称: 比马前列酸
• 英文名: Bimatoprost acid
• 别名: 17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF2alpha; 17-Phenyl-18,19,20-trinorprostaglandin F2alpha; Bimatoprost acid; PhXA 70; U 35687
• 分子式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.50
• CAS 登录号: 38344-08-0
• EC 号码: 806-621-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)/C=C/[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)C/C=CCCCC(=O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.066 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.219±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 597.4±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 329.1±26.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.616 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H319-H340-H360-H361-H362
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P318-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Lact.	-	H362

发现和应用

比马前列素酸（Bimatoprost acid）是比马前列素（bimatoprost）在药理学上的活性游离酸形式。比马前列素是一种合成前列酰胺（prostamide），在眼科用于降低青光眼和高眼压症等病症引起的高眼压。它属于一类结构上与前列腺素相关的类脂化合物，但其特征在于具有酰胺键修饰，而非传统前列腺素的羧酸骨架。

比马前列素的开发源于对前列腺素类似物及前列酰胺生物学的研究，旨在寻找能有效促进眼内房水流出的化合物。局部给药后，比马前列素主要作为前体药物发挥作用；其酯基在眼部组织中经酶促水解产生比马前列素酸，后者被认为是产生药理作用的主要活性成分。

比马前列素酸通过与眼部组织中的前列腺素类受体（特别是参与调节房水动力学的受体）相互作用来发挥作用。尽管其确切的受体作用谱比传统的前列腺素F2α类似物更为复杂，但其最终生理效应已明确：即通过葡萄膜巩膜通路和小梁网通路增加房水流出，从而降低眼压。

降低眼压在临床上具有重要意义，因为高眼压是青光眼患者视神经损伤和视力进行性丧失的主要危险因素。比马前列素酸通过促进房水流出（而非抑制房水生成）发挥作用，提供了一种与β-受体阻滞剂和碳酸酐酶抑制剂等其他类降眼压药物互补的作用机制。

在结构上，比马前列素酸保留了前列腺素相关分子特有的长疏水碳链，以及有助于形成氢键和受体相互作用的多个羟基。与传统的前列腺素F2α类似物相比，比马前列素等前列酰胺类药物在母体药物中含有酰胺键而非游离羧酸基团；然而，水解后的酸性形式极性更高，并更直接地参与受体水平的活性活动。

比马前列素转化为比马前列素酸的过程涉及穿透角膜后酯基的酶促水解。这一代谢激活步骤对其生物学功能至关重要。与母体化合物相比，酸性形式表现出更高的极性，这影响了其在眼部组织中的分布以及与靶蛋白的相互作用。包括比马前列素（bimatoprost）在内的前列腺素类降眼压药物，是青光眼最有效的一线治疗药物之一。由于这类药物仅需每日给药一次即可持续降低眼压，因此在临床实践中得到了广泛应用。比马前列素酸（bimatoprost acid）在这一治疗效应中起着核心作用，因为它是直接作用于促进房水引流相关生物学通路的活性形式。

从化学角度来看，比马前列素酸是一种结构灵活、具有多种官能团的类脂分子，包含多个立体中心、羟基和一个羧酸基团。这种结构复杂性使其能够与生物靶点发生高度立体特异性的相互作用。官能团的三维空间排列对其活性至关重要，因为前列腺素类信号传导系统具有高度的立体选择性。

与其他前列腺素衍生物一样，比马前列素酸在完整的酯化形式下具有高度亲脂性，但水解后极性增强。这种亲脂性与极性之间的平衡，既有利于药物高效穿透角膜，又能确保其在眼部组织中与受体发生有效相互作用。其药理活性主要局限于眼部，从而在常规给药条件下将全身暴露降至最低。

总体而言，比马前列素酸是前列腺素酰胺类药物比马前列素的活性代谢产物，也是其发挥降眼压作用的关键成分。它的重要性在于能够通过眼内的多种途径促进房水流出，这不仅使其成为治疗青光眼和高眼压症的重要药物，同时也彰显了代谢激活在与前列腺素相关的眼科治疗中的功能重要性。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106