(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[CAS 38220-77-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
• 英文名: (5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)methanol
• 分子式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.05
• CAS 登录号: 38220-77-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C=C(O2)CO

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 332.6±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 155.0±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.663 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇是一种取代苯并呋喃衍生物，其苯并呋喃芳香环上含有一个溴原子，并在2位连有一个羟甲基。苯并呋喃类化合物由苯环与呋喃环稠合而成的双环体系构成，形成了一种在天然产物、药物化学中间体及功能有机材料中常见的杂芳香结构。

苯并呋喃化学的发展与20世纪杂环化合物合成技术的进步紧密相关。由于苯并呋喃骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物中，且易于进行结构修饰，因此受到了广泛研究。特别是卤代苯并呋喃，因其引入的卤素取代基可在后续的功能化反应（尤其是交叉偶联反应）中实现可控的反应活性，从而成为重要的中间体。

(5-溴-1-benzofuran-2-yl)甲醇的特征在于其苯并呋喃环的5位上连有一个溴原子。芳香杂环上的卤素取代是有机合成中的关键策略，因为碳-卤素键（尤其是碳-溴键）可作为钯催化交叉偶联反应的反应位点。这些转化能够构建碳-碳键和碳-杂原子键，从而利用相对简单的起始原料构建复杂的分子结构。

位于2位的羟甲基为化学修饰提供了额外的功能化位点。伯醇基团可经氧化转化为醛或羧酸，与羧酸发生酯化反应，或转化为离去基团以参与取代反应。在杂环合成中，引入此类官能团通常是为了实现核心骨架的进一步衍生化。

苯并呋喃衍生物在药物化学研究中十分常见，这归因于它们能够通过π-π堆积、氢键及疏水相互作用与生物靶点发生作用。其平面芳香体系使苯并呋喃化合物能够契合酶的结合位点及受体口袋，使其成为药物发现项目中的有用骨架。溴和羟甲基等取代基常被用于调节理化性质并改善合成的可行性。

溴代苯并呋喃骨架在结构多样化策略中具有特别重要的价值。在现代合成化学中，卤代杂环常被用作化合物库合成的中间体，通过对核心结构进行系统性修饰来探索构效关系。(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇分子中同时含有溴原子和羟甲基，这使其适用于分步或正交官能团化策略。

从理化性质角度看，苯并呋喃衍生物因呋喃环中氧原子的存在而表现出中等极性，同时又因芳香体系的存在而保持了显著的疏水性。羟甲基的引入增强了极性和氢键结合能力，进而影响溶解性和分子间相互作用；溴原子的取代则增加了分子量和极化率，从而可能影响其在生物环境中的反应活性及结合行为。

在合成应用中，此类化合物常作为制备更复杂的苯并呋喃类分子的中间体。其中的溴取代基可参与交叉偶联反应，而羟甲基则可转化为多种官能团，从而实现多功能衍生物的分步构建。这种双重功能特性使该类分子成为杂环化学中极具价值的合成砌块。

总而言之，(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)甲醇是一种集卤代芳香体系与活性醇侧链于一体的多功能苯并呋喃衍生物。其重要性在于，它既是用于杂环修饰的通用合成中间体，又在药物化学和有机合成领域的苯并呋喃化学研究中发挥着关键作用。

参考文献

2014. Rational design of novel CYP2A6 inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.bmc.2014.10.001