1-(丙-2-烯-1-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮
[CAS 3030-60-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 1-(丙-2-烯-1-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮
• 英文名: 1-(Prop-2-en-1-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 分子式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• CAS 登录号: 3030-60-2
• 分子行输入简码SMILES: C=CCN1C(=O)NC(=O)NC1=O

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CAS 3030-60-2 是单烯丙基异氰尿酸酯，系统名称为 1-(丙-2-烯-1-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。看到这个名称，很自然会想到更常见的三烯丙基异氰尿酸酯。两者具有相同的异氰尿酸环，但 CAS 3030-60-2 只有一个氮被烯丙基取代，另外两个环氮仍保留 N-H。正是这种“只取代一部分”的状态，使它成为有用的合成中间体。

烯丙基提供一个 C=C 双键，可以参与自由基反应、接枝以及进一步官能化；与此同时，两个剩余的 N-H 位点仍可进行烷基化、酰基化或其他衍生反应。因此，这个分子把一个可聚合或可转化的不饱和侧臂，与两个仍可继续改造的氮位点结合在一起。它并不是“还没有做完的三烯丙基化合物”，而是一个有意保留不等价功能的构建单元。

与三烯丙基异氰尿酸酯的比较最能说明这种设计。三烯丙基异氰尿酸酯带有三个烯丙基，广泛作为聚合物交联助剂和辐射固化用多官能单体；但三个氮全部烯丙基化以后，原有的 N-H 反应位点也就全部消失。单烯丙基异氰尿酸酯则保留两个位置，使化学家可以逐步构建不对称的异氰尿酸衍生物。

CAS 3030-60-2 的商业数据库记录给出分子式 C6H7N3O3，并把 allyl isocyanurate 列为同义名。相关产品资料还把它与 1-烯丙基-3,5-二缩水甘油基异氰尿酸酯联系起来，这正好说明选择性后续取代能做什么：原有烯丙基可以保留，而另外两个氮再被转化为带缩水甘油基的位点。

异氰尿酸环本身是一个刚性、极性的三羰基杂环。在聚合物化学中，含异氰尿酸结构常被用于提高材料的热稳定和化学稳定性。把这个核心与烯丙基、环氧等可反应侧基组合，是构建多官能单体和交联剂的一种常见思路。

CAS 3030-60-2 给出的更广泛启示是：合成并不总以“把所有位置都反应完”为目标。有时最有价值的中间体恰恰是有意留下未反应位置。一个烯丙基提供明确的反应功能，两个 N-H 则为下一步保留选择。因此，它最适合被记作一个合成分岔点——部分官能化不是缺陷，而是增加后续路线的自由度。

参考文献：
1. PubChem/GuideChem，CAS 3030-60-2，monoallyl isocyanurate 身份资料。
2. ChemicalBook，CAS 3030-60-2。
3. 1-Allyl-3,5-diglycidyl isocyanurate，CAS 69731-45-9 相关产品记录。
4. U.S. CPSC，Organohalogen Flame Retardant Scope Document，2023。

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