N-Boc-L-丙氨醇
[CAS 79069-13-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: N-Boc-L-丙氨醇
• 英文名: N-Boc-L-alaninol
• 别名: N-tert-Butoxycarbonyl-L-alaninol
• 分子式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.22
• 蛋白质序列: A
• CAS 登录号: 79069-13-9
• EC 号码: 807-439-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](CO)NC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 59 - 62 $degree$C (实验值)
• 沸点: 276.4$+/-$23.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.0$+/-$22.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.45 (计算值)^*
• 比旋光度: -11 ° (c=1, chloroform)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-Boc-L-丙氨醇是一种受保护的氨基醇，源自天然存在的氨基酸——L-丙氨酸。该化合物属于一类合成中间体，广泛应用于有机合成、肽化学及药物研究领域。其分子结构包含一个经叔丁氧羰基（Boc）保护的氨基，以及一个伯醇官能团；这种结构组合既赋予了化合物良好的化学稳定性，又使其在多步合成过程中能够进行选择性转化。鉴于其继承自L-丙氨酸的明确立体化学特征，N-Boc-L-丙氨醇已成为现代合成化学中一种重要的手性砌块。

N-Boc-L-丙氨醇的开发与氨基酸化学的进步以及保护基策略的引入紧密相关。20世纪期间，化学家们认识到，氨基酸及其衍生物可作为制备生物活性化合物的宝贵手性源。与此同时，Boc保护基的开发提供了一种有效的方法，既能暂时屏蔽氨基官能团，又能同时保持其立体化学结构的完整性。这些进展的结合，促成了Boc保护氨基醇作为多功能合成中间体的广泛应用。

N-Boc-L-丙氨醇通常通过还原适当保护的丙氨酸衍生物来制备，且在还原过程中需保持手性中心的构型不变。Boc保护基能够保护氨基免受非预期反应的干扰，而醇羟基则保持游离状态，可用于进行选择性修饰。这种在稳定性与反应性之间达成的平衡，使得该化合物在众多合成应用中发挥着重要作用。

N-Boc-L-丙氨醇最重要的应用领域之一是药物化学与医药研究。手性氨基醇常被用作合成候选药物及生物活性化合物的中间体。N-Boc-L-丙氨醇所蕴含的立体化学信息可被引入更为复杂的分子骨架之中，从而使化学家能够构建出具有可控三维结构的靶向分子。鉴于生物活性往往在很大程度上取决于分子的立体化学结构，因此，能够获得像N-Boc-L-丙氨醇这类对映体纯度极高的中间体，具有极其重要的价值。

此外，该化合物也被应用于杂环化合物的制备。氨基醇衍生物可参与多种环化反应，进而生成含氮、含氧的环状体系。此类杂环结构是药物、农用化学品以及科研用化合物中常见的结构基元。 N-Boc-L-丙氨醇是一种便捷的前体，因为在适宜的反应条件下，其官能团可以被独立地进行化学转化。

其另一项有据可查的应用领域是肽化学和拟肽化学。研究人员利用氨基醇结构单元，为源自肽的分子引入了结构多样性。其中受保护的氨基使其能够被引入合成序列中，而醇官能团则可转化为多种其他官能团。这种多功能性有力地推动了用于生物学研究的修饰肽及相关化合物的开发。

此外，N-Boc-L-丙氨醇还被应用于手性助剂、配体以及其他具有明确立体化学构型的中间体的合成。由于该化合物拥有一处单一的手性中心，且其官能团易于转化，因此它成为了制备更为复杂的的手性分子的理想起始原料。此类应用为不对称合成领域的广泛研究工作做出了贡献——而在不对称合成中，对分子手性的精准调控至关重要。

N-Boc-L-丙氨醇所持续展现出的重要性，充分彰显了受保护氨基醇在合成化学领域所占据的核心地位。该化合物集稳定的保护基、高活性的醇官能团以及源自天然的手性中心于一身，从而为构建复杂的有机分子提供了一个可靠的平台。鉴于其在药物研发、杂环合成、肽化学以及不对称合成等领域均有确切的应用记录，N-Boc-L-丙氨醇已然确立了其在现代化学科学中作为一种极具价值的中间体的地位。

参考文献

2022. Amide Synthesis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105

2020. Ni-catalyzed direct alcoholysis of N-acylpyrrole-type tertiary amides under mild conditions. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-019-9665-5

2019. Darolutamide. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0242