氯甲基三甲基硅烷
[CAS 2344-80-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 氯甲基三甲基硅烷
• 英文名: Chloromethyltrimethylsilane
• 分子式: C₄H₁₁ClSi
• 分子量: 122.67
• CAS 登录号: 2344-80-1
• EC 号码: 219-058-5
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)CCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.884 g/mL (实验值)
• 熔点: 98 - 99 °C (实验值), 98 - 99 °C (实验值)
• 沸点: 96.0±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: -2.8 °C (计算值)^*, -2 °C (实验值)
• 溶解度: 水中不溶 (实验值)
• 折射率: 1.397 (计算值)^*, 1.418 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS09 危险GHS02
• 危害标签: H225-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 1993

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氯甲基三甲基硅烷看上去极其简单：一个三甲基硅基连接一个氯甲基。然而，这个小分子的价值并不只是“含硅的卤代烷”。碳—硅键会改变邻近碳原子的反应行为，合成化学家可以利用这种效应生成活性中间体、引入碳片段并构建碳碳双键。

它可以写成 (CH₃)₃SiCH₂Cl。氯甲基上的碳是典型的亲电中心，因此亲核试剂可以取代氯，把三甲基硅甲基引入其他分子。但反应生成的碳—硅键并不是完全惰性的“尾巴”。氟离子对硅具有很强亲和力，含硅中间体可被选择性活化，从而显露碳端反应性或推动消除反应。因此，三甲基硅甲基可以看成一种“储存起来的反应性”：在前一步中稳定存在，在后一步中再被触发。

它与 Peterson 烯化反应有密切联系。含有邻硅碳负离子性质的有机硅试剂可以加成到羰基化合物，形成 beta-羟基硅烷，再经消除生成烯烃。氯甲基三甲基硅烷可通过金属—卤素交换或相关反应转化为有用的有机金属/有机硅中间体。因此，一个起点只是氯甲基硅烷的试剂，最终能够参与构建碳碳双键。

这个分子还说明了硅在有机合成中的特殊地位。碳和硅处于元素周期表同一族，但硅原子更大、电正性更强，而且与氟和氧能形成非常强的键。这种差异使碳—硅键可以被当作一种暂时性的“化学把手”：在选定条件下足够稳定，又能在特定触发条件下发生普通碳—碳键不会发生的反应。

这种反应性还有一个重要优点：有机硅基团常能耐受许多会立即破坏高活性有机金属试剂的条件。因此，化学家可以较早把三甲基硅甲基引入分子，让它经历若干后续步骤，到需要时再选择性活化。多步有机合成中经常采用这种策略：真正有价值的官能团不一定是“反应最快”的，而是能够把反应性保存到正确阶段再释放的。氯甲基三甲基硅烷正是这种时间控制的紧凑例子。

因此，氯甲基三甲基硅烷最值得记住的并不是某一个最终产品，而是一种试剂设计思想：氯原子提供传统的亲电反应，而邻近的三甲基硅基则储存第二套可以稍后调用的反应性。两个部分可以在不同步骤被分别利用，使这个很小的含硅分子成为构建复杂有机结构的实用工具。

参考文献：

1. Hamann LG, Jones TK. (Chloromethyl)trimethylsilane. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI: 10.1002/047084289X.rc129.

2. Peterson DJ. Journal of Organic Chemistry. 1968;33:780-784. DOI: 10.1021/jo01266a052.

3. PubChem. Silane, (chloromethyl)trimethyl-, CAS 2344-80-1.

4. Brook MA. Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry. Wiley, 2000.

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