油酸十甘油单酯
[CAS 79665-93-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 油酸十甘油单酯
• 英文名: Oleic acid, monoester with decaglycerol
• 别名: 3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol;(Z)-octadec-9-enoic acid
• 分子式: C₄₈H₉₆O₂₃
• 分子量: 1041.26
• CAS 登录号: 79665-93-3
• EC 号码: 279-230-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)O.C(C(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O

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油和水并不需要在化学上变得相同，才能稳定地待在一起；它们需要的是一个同时“理解”两边的分子。油酸十甘油单酯通常称为聚甘油-10油酸酯，就是这样一种非离子表面活性剂。

它的结构几乎可以直接画成乳液的示意图。油酸提供一条含双键的C18长烃链，明显偏爱油相；十甘油部分则含有大量羟基和醚键，可以与水形成强烈的相互作用。两者连接以后得到两亲性分子：一端亲油，一端亲水。在油水界面上，油酸链伸入油滴，聚甘油头部留在水相，从而降低界面张力，并帮助微小油滴避免重新聚并。

聚甘油脂肪酸酯之所以有趣，是因为它们不是只有一种固定设计。改变聚甘油头部的平均聚合度、脂肪酸链长或酯化程度，就能改变亲水亲油平衡、自组装行为以及适合形成的乳液类型。有关这一类物质的综述记载了从食品乳化、脂肪结晶调节到化妆品、清洁体系和药物制剂等广泛用途。聚甘油头部具有很强的水合作用，因此它们的界面行为在不少体系中对盐、多元醇和温度变化也具有较好的适应性。

聚甘油-10油酸酯处在相对亲水的一侧，常用于需要把油、香料或油性污物分散到水中的个人护理配方。在卸妆油一类产品中，同样的两亲性逻辑会在冲洗时发挥作用：配方开始时富含油相，可以溶解彩妆和皮脂；加入水后，表面活性剂使油相乳化，于是原来不容易用水带走的物质能够被冲洗掉。

名称中的“10”很容易让人以为每个分子都恰好含十个甘油单元，并且只连一个油酸基。实际工业聚甘油本身就是不同低聚体的分布，酯化以后又形成一组相关产物。因此，这类名称描述的是平均结构家族，而不是完全单分散、只有一个精确分子量的化合物。理解这一点，对于阅读它的结构式、分子式和规格非常重要。

聚甘油-10油酸酯最值得记住的地方，不只是“它是一种乳化剂”，而是它展示了配方化学怎样设计油水边界：用高度水合的聚甘油头部连接一条亲油脂肪链，制造一个能够在两种互不相溶液体之间进行“翻译”的分子。

参考文献：
1. Higuchi T. Oleoscience. 2019, 19, 405-410，DOI: 10.5650/oleoscience.19.405。
2. Recent Advances in the Properties and Applications of Polyglycerol Fatty Acid Esters. Polymers. 2025, 17, 879。
3. Matsushita K., Shioyama Y. Journal of Japan Oil Chemists' Society. 1986, 35, 71-79，DOI: 10.5650/jos1956.35.71。
4. FDA及化妆品原料资料：Polyglyceryl-10 Oleate，CAS 79665-93-3。

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