(alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-丙酸
[CAS 737007-45-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: (alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-丙酸
• 英文名: (alphaS)-alpha-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-propanoic acid
• 别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid
• 分子式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.45
• CAS 登录号: 737007-45-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CC4=CNC5=C4C=CC=N5)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.695 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

将芳香环上的一个碳氢单元换成氮，就可能使氨基酸类似物成为有用的光学报告基。Fmoc-L-7-氮杂色氨酸（CAS 737007-45-3）以适合肽合成的形式提供这一变化。其较长系统名称描述同一含吡咯并吡啶的氨基酸，而不是在普通色氨酸外接一个独立荧光染料。

侧链含 7-氮杂吲哚环系。相对于吲哚，六元环的一个 CH 单元被氮替代，吡咯型 N-H 则仍保留。新增环氮改变电子与氢键性质，并非在环外简单增加一个氨基，也不同于在 7 位引入甲基或氯。

α-氨基氮带 Fmoc，羧基仍为酸，可用于偶联。将残基引入肽并适当脱保护后，分子环境不同于孤立的受保护试剂。这对光学测量尤其重要，因为芳香 Fmoc 自身也可能影响受保护化合物的光谱。

科学背景是色氨酸类似物的荧光。天然色氨酸本来就能为蛋白提供内源光学信号，类似物则可改变可观测响应，使选定位点更便于研究。只有当实测信号能与环境或分子相互作用的变化联系起来，报告残基才有意义。其价值依赖标定及研究体系，而不只是存在芳香环。

2019 年，《Organic & Biomolecular Chemistry》的一项研究考察了用于生物血红素监测的肽荧光探针，作者引入 7-氮杂色氨酸，并观察到加入氯化血红素后荧光猝灭。这是所引入类似物参与设计探针的具体实例，并不证明孤立的 Fmoc 保护氨基酸具有相同响应，或已经成为经过验证的临床诊断试剂。

猝灭指测试条件下观察到的荧光减弱，却不自动成为某一种结合事件的唯一特征。其他组分吸收、浓度变化及其他光物理过程，也能改变强度。因此，有用的探针实验需要对照，将提出的分子相互作用与信号变暗的其他原因区分。

肽序列增加另一层特异性：它能展示报告基，并参与目标相互作用，局部环境则影响光学响应。将报告残基置于已知序列位置，比标记位点不受控的混合物更适合精确比较。但替换天然残基也可能影响被研究分子，所以结构改变较小，不等于已经证明完全没有扰动。

荧光强度与寿命提供不同观察角度：强度涉及检测到多少光，寿命描述激发后发光的时间特征。二者不能相互替代；使用光学标记，也不能免去明确实验究竟测量哪一可观测量的要求。

Fmoc-L-7-氮杂色氨酸由此连接合成控制与光谱观察。受保护砌块提供放置特殊芳香残基的明确途径，最终肽提供使信号有解释价值的环境。关键不只是让分子发光，而是设计能用光变化回答特定分子问题的实验。

参考文献：
1. Echo Biosystems. Fmoc-L-7-AzaTrp-OH; CAS 737007-45-3. https://www.echobiosystems.com/fmoc-l-7-azatrp-oh.html
2. Development of a peptide-based fluorescent probe for biological heme monitoring. Organic & Biomolecular Chemistry (2019). https://doi.org/10.1039/C8OB02290A

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