2-甲基喹啉-4-胺
[CAS 6628-04-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 2-甲基喹啉-4-胺
• 英文名: 2-Methylquinolin-4-amine
• 别名: 2-Methylquinolin-4-ylamine; 4-Amino-2-methylquinoline; 4-Aminoquinaldine
• 分子式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.2
• CAS 登录号: 6628-04-2
• EC 号码: 229-604-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 162 - 166 °C (实验值)
• 沸点: 327.4±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 333 °C (实验值)
• 闪点: 178.0±10.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.682 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

2-甲基喹啉-4-胺是一种取代喹啉衍生物，其喹啉环系的2位连有一个甲基，4位则连有一个氨基。喹啉是由苯环与吡啶环稠合而成的双环杂芳香族化合物，是有机化学和药物化学中一种经典的结构基元。

喹啉骨架具有芳香性，且在稠合体系的吡啶环部分含有一个氮原子。该氮原子影响了分子的电子分布，使得该杂环相对于苯环而言呈现缺电子特性。因此，与纯碳环芳香族化合物相比，喹啉衍生物在亲电和亲核取代反应中往往表现出独特的反应性特征。

在2-甲基喹啉-4-胺中，2位的甲基取代基通过诱导效应发挥给电子作用，从而提高了环上局部的电子密度。这种取代可通过降低相邻位置的缺电子程度，对喹啉体系的反应性进行微调。此外，甲基还会产生空间效应，进而影响分子的构象以及固态下的分子间相互作用。

4位的氨基属于伯芳香胺官能团，通过共振效应表现出强给电子性。该基团显著提高了喹啉环上的电子密度，并能改变其化学反应性。氮原子上的孤对电子部分离域进入芳香体系，增强了共轭作用，并影响了整个稠环结构的电子分布；这也使得该氨基成为质子化及衍生化反应的关键位点。

由于同时含有环内氮原子和环外氨基，喹啉胺类化合物通常呈碱性。分子的碱性取决于这些氮原子上孤对电子的相对可利用性，质子化反应通常发生在碱性较强的位点，具体取决于环境条件。在酸性水溶液介质中，质子化形式可转化为喹啉盐，从而具有更好的水溶性。

从结构角度来看，该稠合芳香体系呈平面或近乎平面的构型，允许π电子在整个环系内广泛离域。这种共轭作用有助于分子的稳定性，并对其光学和电子性质产生影响。喹啉核心不同位置的取代会显著影响其在生物系统中的反应活性及结合行为。

含有氨基取代喹啉骨架的化合物在药物化学领域备受关注，因为它们能够与酶、受体及核酸等生物靶点相互作用。芳香性、氢键结合能力以及可调节的电子性质等特征，使得喹啉衍生物在药物设计中常被用作药效团。

甲基和氨基取代基的存在也会影响化合物的理化性质。甲基赋予了分子疏水性，而氨基则增强了极性和氢键结合能力。因此，2-甲基喹啉-4-胺兼具亲水性和亲脂性特征，这种性质会影响其溶解度及膜渗透性。

就化学反应活性而言，氨基可参与酰基化、烷基化及重氮化反应，从而实现分子的进一步功能化。在适宜条件下，喹啉环本身也能参与取代反应，特别是在受到氨基等给电子取代基活化的情况下。

总体而言，2-甲基喹啉-4-胺是一种功能化的喹啉衍生物，其结构特点是包含一个稠合芳香杂环，并带有给电子的甲基和氨基取代基。该化合物的重要性在于其可调节的电子结构、氨基的反应活性，以及​​作为杂环化学和药物化学中重要构建模块的价值。

参考文献

2026. High-throughput reaction screening using acoustic ejection mass spectrometry. Nature Protocols.
DOI: 10.1038/s41596-025-01320-y

2026. Synthesis, Properties, and Applications of Aminoquinoline-Derived Schiff Bases and Their Metal Complexes. Russian Journal of Bioorganic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1068162025601880