1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮
[CAS 54643-09-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮
• 英文名: 1-(Pyrimidin-2-YL)propan-1-one
• 分子式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.15
• CAS 登录号: 54643-09-3
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)C1=NC=CC=N1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 263.6±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 117.2±29.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.511 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮是一种杂芳基酮，其结构由嘧啶环及其2位上的丙酰基取代基构成。它属于嘧啶基脂肪族酮类化合物，这类含氮芳香族衍生物结合了缺电子杂芳香体系与简单的酰基侧链。嘧啶本身是一种六元芳香杂环，在1位和3位含有两个氮原子；作为一种基础骨架，它广泛存在于核酸碱基和药物分子等具有重要生物学意义的分子中。

嘧啶化学的发展源于19世纪末至20世纪初对杂环化合物的早期研究，当时对含氮芳香体系的系统性探索揭示了它们在天然产物和合成化学中的重要性。嘧啶衍生物因存在于胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶等核碱基中而具有特殊意义，这确立了嘧啶骨架作为生物化学核心结构的地位。

诸如1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮之类的酮基取代嘧啶，通常通过涉及嘧啶衍生物的酰基化反应或过渡金属催化的交叉偶联策略进行合成。在嘧啶2位引入酰基，既可以利用活化的羧酸衍生物，也可以通过涉及有机金属中间体的碳-碳键形成反应来实现。这些方法反映了杂芳香环官能团化领域的现代进展，使得在缺电子芳香体系上进行精确取代成为可能。

直接连接在嘧啶环上的羰基，在杂芳香体系与酰基官能团之间引入了显著的电子相互作用。羰基具有强吸电子性，当其与嘧啶环共轭时，会进一步降低杂环上的电子密度。这种效应既会影响分子的反应活性，也会影响其在配位化学中的行为，因为嘧啶环中的氮原子可以作为金属中心的配体。

嘧啶基酮作为进一步官能团转化的中间体，在有机合成领域备受关注。其羰基可参与多种反应，包括亲核加成、还原为仲醇，或通过缩合反应转化为亚胺、杂环等其他官能团。这些转化使得诸如 1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮之类的化合物成为制备更复杂含氮分子的有用构筑基块。

嘧啶环本身在药物化学中具有重要意义，因为它存在于许多具有生物活性的化合物中。取代嘧啶被广泛用作抗病毒、抗癌和抗菌药物的核心骨架。尽管 1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮本身并非已知的药物活性成分，但其​​结构特征与合成生物活性嘧啶衍生物时使用的中间体相吻合；在这些合成过程中，通过调整取代模式可以改变药物的药理性质。

从理化性质角度来看，该化合物结合了含有两个氮原子的杂芳环的极性，以及酮基和短脂肪链的中等极性。这使得该分子比简单的芳香酮极性更强，但仍保持了良好的有机溶剂溶解性。嘧啶环上的氮原子可作为氢键受体参与氢键相互作用，从而影响分子间的缔合及固态堆积方式。

对嘧啶基酮类的光谱表征通常涉及核磁共振波谱、红外光谱和质谱分析。羰基会产生特征性的红外吸收带，而嘧啶环上的质子则因环系统的缺电子特性而表现出独特的化学位移。这些分析技术常用于确认杂芳基酮的结构及取代模式。

总而言之，1-(嘧啶-2-基)丙-1-酮是一种杂芳基酮，体现了嘧啶化学在有机合成中的广泛重要性。它的价值在于作为一种功能化的嘧啶构筑基块，既能进行进一步的化学转化，又能丰富合成化学与药物化学研究中含氮芳香体系的化学内涵。