3-羟基-2-丁酮
[CAS 513-86-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 3-羟基-2-丁酮
• 英文名: 3-Hydroxy-2-butanone
• 别名: Acetyl methyl carbinol; Acetoin
• 分子式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.11
• CAS 登录号: 513-86-0
• EC 号码: 208-174-1
• FEMA 登录号: 2008
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(=O)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.013 g/mL (实验值)
• 熔点: 15 °C (实验值)
• 沸点: 145.4±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 148 °C (实验值)
• 闪点: 49.7±11.0 °C (计算值)^*, 47 °C (实验值)
• 溶解度: 水 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.408 (计算值)^*, 1.417 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险GHS02;GHS02
• 危害标签: H226-H228-H315-H318-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2621

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3-羟基-2-丁酮更常用的名称是乙偶姻，它的化学故事几乎离不开“发酵气味”。这是一种小分子的 alpha-羟基酮，许多细菌和酵母在糖代谢过程中都会生成它。乳制品发酵中，乙偶姻及其氧化程度更高的近亲双乙酰共同参与形成酸奶油、黄油和某些奶酪中熟悉的奶油香气。

微生物常通过乙酰乳酸途径形成乙偶姻。由丙酮酸衍生的碳片段先形成 alpha-乙酰乳酸，后者脱羧可生成乙偶姻；若发生氧化，则可以生成双乙酰。乙偶姻还可以进一步还原成 2,3-丁二醇。这套反应网络并不只是“制造香味”，它还可以帮助细胞把丙酮酸从强产酸途径转移出去，并在环境条件变化时调节氧化还原平衡。

这些结构非常接近的小分子，对气味的影响却差别很大。双乙酰在很低浓度下就具有强烈黄油气味，乙偶姻的气味较柔和，却仍然会贡献奶油和黄油样香气。因此，发酵工艺人员真正关心的是 alpha-乙酰乳酸、双乙酰、乙偶姻和 2,3-丁二醇之间的比例。氧含量、pH、温度、菌株和相关酶活性都能改变这个平衡，从而改变最终食品的风味。

现代生物技术又把这条古老代谢途径变成了生产平台。研究人员通过筛选或改造乳酸乳球菌等微生物，使更多碳流从乳糖、葡萄糖甚至低价值乳品副产物流向乙偶姻。有研究利用乳酸脱氢酶活性降低的天然乳制品乳酸乳球菌菌株提高乙偶姻生成。这正是代谢工程常见的逻辑：减少丙酮酸进入主要竞争途径，就能让更多前体进入目标香味化学品的合成路线。

乙偶姻本身还是一个手性分子。它含有一个手性碳，因此可以存在不同立体异构形式，而不同微生物酶可能表现出不同立体选择性。在食品风味研究中，人们常更关注总乙偶姻浓度，但这一点提醒我们：即使只有四个碳的发酵产物，也具有立体化学复杂性。当乙偶姻不再只作为香味成分，而被用作有机合成的手性砌块时，对映体组成和酶的立体选择性就会变得非常重要。

乙偶姻最值得记住的是，它把微生物代谢与人的嗅觉直接连接起来。几步决定丙酮酸去向的酶反应，就可能决定发酵食品呈现强烈黄油味、柔和奶油味还是相对平淡。与此同时，这个分子也说明现代生物制造如何重新利用传统发酵途径：对微生物而言，它是调节碳流和氧化还原状态的一种方式；对人类而言，它却成为了“黄油香味”的一部分。

参考文献：

1. Xiao Z, Lu JR. Biotechnology Advances. 2014;32:492-503. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2014.01.002.

2. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2020;68:5891-5899. DOI: 10.1021/acs.jafc.0c00882.

3. NIST Chemistry WebBook. Acetoin, CAS 513-86-0.

4. Food flavor literature on diacetyl, acetoin and 2,3-butanediol.

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