邻乙酰水杨酸
[CAS 50-78-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 解热止痛药
• 产品名称: 邻乙酰水杨酸
• 英文名: Acetylsalicylic acid
• 别名: 2-Acetoxybenzoic acid; Aspirin
• 分子式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 50-78-2
• EC 号码: 200-064-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.35 g/mL (实验值)
• 熔点: 134 - 136 °C (实验值)
• 沸点: 321.4±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 140 °C (分解) (实验值)
• 闪点: 131.2±16.7 °C (计算值)^*, 250 °C (实验值)
• 溶解度: DMSO: 36 mg/mL, 水: <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.551 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

• 危险品运输编号: UN 1851

chemBlink 化学品故事

乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），即举世闻名的阿司匹林（Aspirin），是现代医学史上最具影响力的化学物质之一。它不仅是一种广泛使用的解热镇痛药，更深刻改变了现代制药工业的发展，推动了炎症生物学的重要发现，并重新定义了心血管疾病的预防策略。在众多药物中，很少有一种化合物能够像阿司匹林一样，同时影响药物研发、基础科学和公共卫生三个领域。

阿司匹林的故事始于它问世之前数百年。自古以来，人们便知道柳树皮等富含水杨苷（salicin）的植物具有退热止痛作用，并长期用于传统医学。十九世纪，化学家首先从柳树皮中分离出水杨苷，随后将其转化为水杨酸（salicylic acid），使天然草药中的活性成分第一次成为结构明确的化学物质。然而，水杨酸虽然疗效显著，却容易刺激胃肠道，限制了它的临床应用。

1897 年，德国拜耳公司（Bayer）的化学家 Felix Hoffmann 采用乙酰化方法制得高纯度乙酰水杨酸，在保留疗效的同时显著降低了对胃部的刺激。1899 年，拜耳以 **Aspirin** 为商品名正式上市销售。阿司匹林很快成为全球广泛应用的药物之一，也成为现代制药工业最早取得巨大商业成功的品牌药物。它证明了药物可以依靠化学合成实现标准化生产、稳定质量和全球销售，标志着医学开始由传统天然药物时代迈向现代化学制药时代。

然而，更令人惊讶的是，在此后的七十多年里，人们虽然广泛使用阿司匹林治疗发热、疼痛和风湿性疾病，却始终不知道它为什么能够发挥作用。直到 1971 年，英国药理学家 John R. Vane 发现阿司匹林能够抑制前列腺素（prostaglandins）的生物合成，其作用机制是抑制环氧合酶（cyclooxygenase，COX）的活性。这一发现不仅揭示了阿司匹林的分子作用机制，也奠定了现代炎症生物学和非甾体抗炎药（NSAIDs）研究的理论基础。Vane 因这一贡献获得了 1982 年诺贝尔生理学或医学奖，阿司匹林也因此成为少数既推动临床治疗，又促进基础科学发展的经典药物。

二十世纪后期，人们又发现阿司匹林在低剂量下能够不可逆地抑制血小板聚集，从而显著降低心肌梗死和缺血性脑卒中的复发风险。这一发现使阿司匹林从一种传统的止痛退烧药，发展成为心血管疾病二级预防的重要药物，也推动了现代预防医学的发展。它成为药物重新定位（drug repurposing）的经典实例，展示了一种老药如何在问世数十年后获得全新的临床价值。

尽管后来出现了许多新的解热镇痛药和抗炎药，阿司匹林至今仍在全球医疗体系中发挥着重要作用。它的持久影响并不仅仅源于疗效，而在于它不断推动医学的发展。从柳树皮中的天然活性成分，到第一代标准化化学药物；从炎症机制的发现，到心血管疾病预防理念的建立，阿司匹林一次又一次改变了现代医学的发展方向。

因此，乙酰水杨酸的重要意义远远超出了它作为一种药物本身。它不仅见证了现代制药工业的诞生，也推动了炎症生物学、药理学和预防医学的发展，成为连接天然药物、现代化学和循证医学的重要桥梁。两百多年来，很少有一种化学物质能够持续影响如此广泛的科学领域，因此阿司匹林无疑是现代医药史上最具代表性的里程碑化合物之一。

**References**

1. Vane, J. R. (1971). "Inhibition of prostaglandin synthesis as a mechanism of action for aspirin-like drugs." *Nature New Biology*, 231, 232-235.

2. Sneader, W. (2000). "The discovery of aspirin: a reappraisal." *BMJ*, 321, 1591-1594.

3. Patrono, C. et al. (2017). "Low-dose aspirin for the prevention of atherothrombosis." *New England Journal of Medicine*, 377, 2503-2515.