1,2,4-三唑-5-酮
[CAS 42131-33-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 1,2,4-三唑-5-酮
• 英文名: 1,2,4-Triazol-5-one
• 分子式: C₂H₃N₃O
• 分子量: 85.06
• CAS 登录号: 42131-33-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=O)N=N1

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 235-237 °C (实验值)
• 沸点: 108.6±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 27.1±28.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.754 (计算值)^*

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chemBlink 化学品故事

1,2,4-三唑-5-酮（1,2,4-Triazol-5-one）是一种结构简单的含氮五元杂环，在现代药物化学、农药化学和杂环化学中具有重要地位。它很少作为最终产品直接应用，其真正价值在于作为一种高度通用的杂环骨架，为大量具有生物活性的三唑衍生物提供了共同的起点。从某种意义上说，1,2,4-三唑-5-酮的发展历程，正是现代三唑化学兴起的一个缩影。

二十世纪后半叶，随着药物化学的发展，研究人员不断寻找能够同时兼顾生物活性、化学稳定性和结构可修饰性的分子骨架。在众多五元含氮杂环中，1,2,4-三唑因具有独特的电子结构而受到广泛关注。环上的三个氮原子不仅能够参与氢键作用，还可以调节整个分子的电子性质，使其在与生物大分子结合时表现出良好的适应性。同时，三唑环通常具有较高的代谢稳定性，因此成为设计药物和农药分子的理想核心结构。

在这一系列三唑化合物中，1,2,4-三唑-5-酮具有特殊意义。其环上的羰基和多个反应位点能够进行多种化学转化，包括氮原子取代、环上官能团修饰、硫代反应以及进一步构建稠合杂环体系等。因此，它成为合成各种三唑衍生物最常采用的起始骨架之一。过去几十年中，大量发表的新型三唑化合物都可以追溯到这一基础结构。

随着三唑化学不断发展，其应用范围也迅速扩大。在医药领域，许多三唑类化合物具有抗真菌、抗病毒、抗肿瘤、抗炎及酶抑制等多种生物活性，不少已经发展成为重要药物。在农业领域，三唑类杀菌剂更成为现代植物保护的重要组成部分，通过抑制真菌甾醇生物合成发挥高效而持久的杀菌作用。此外，三唑骨架还广泛用于配位化学、缓蚀剂、含能材料以及功能有机材料等研究方向，充分体现了这一杂环体系的广泛适用性。

更重要的是，三唑化学的发展推动了药物设计理念的演变。研究人员逐渐认识到，有些分子骨架经过不同取代基修饰后，可以反复产生具有不同生物活性的化合物。这类能够支持多种活性分子设计的核心结构，被称为"优势骨架（privileged scaffold）"。1,2,4-三唑正是这一概念最具代表性的实例之一。围绕这一骨架进行结构修饰，已经产生了数量庞大的活性化合物，为药物和农药发现提供了持续不断的新分子来源。

因此，1,2,4-三唑-5-酮的重要意义，并不在于它本身是一种终端产品，而在于它作为优势骨架，为现代杂环化学提供了源源不断的创新平台。它帮助化学家不断探索新的构效关系，拓展三唑化学的应用边界，也充分说明一个结构简单的杂环骨架如何能够深刻影响现代药物发现、农药研发以及功能分子设计的发展历程。

**References**

1. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. 《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》. Elsevier, 1996.

2. Wamhoff, H. "Chemistry of 1,2,4-Triazoles." 收录于《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》. Elsevier, 1996.

3. Evans, B. E. et al. (1988). "Methods for Drug Discovery: Development of Potent, Selective, Orally Effective Cholecystokinin Antagonists." *Journal of Medicinal Chemistry*, 31, 2235-2246. （首次提出"Privileged Structure"概念）