巴豆酸
[CAS 3724-65-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 产品名称: 巴豆酸
• 英文名: Crotonic acid
• 别名: 2-Butenoic acid; 3-Methylacrylic acid
• 分子式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.09
• CAS 登录号: 3724-65-0
• EC 号码: 223-077-4
• 分子行输入简码SMILES: C/C=C/C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 73 °C (实验值)
• 沸点: 177.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.8 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.449 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H312-H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 2823

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chemBlink 化学品故事

巴豆酸（Crotonic acid），又称反式-2-丁烯酸，是一种分子式为 C₄H₆O₂ 的不饱和一元羧酸，也是最简单的α,β-不饱和羧酸之一。尽管结构较为简单，但它在有机化学的发展史上具有重要地位，不仅促进了人们对不饱和化合物结构与反应规律的认识，而且至今仍是高分子材料、精细化工和有机合成中广泛使用的重要中间体。

巴豆酸的名称来源于十九世纪对巴豆油（Croton oil）的研究。巴豆油取自巴豆属植物 *Croton tiglium* 的种子，早期化学家在研究其分解产物时分离得到这种酸性化合物，因此将其命名为 Crotonic acid。随着分析技术的发展，人们逐渐认识到它实际上是一种含有碳碳双键的丁烯酸，并与后来的异巴豆酸（顺式-2-丁烯酸）共同成为研究几何异构现象的重要实例。可以说，在现代有机结构理论逐渐形成的过程中，巴豆酸曾是一种具有代表性的经典化合物。

由于分子中同时具有羧基和共轭双键，巴豆酸表现出典型的α,β-不饱和羧酸性质。二十世纪的大量基础研究都以巴豆酸作为模型化合物，用于探讨加成反应、加氢反应、水合反应、卤化反应以及酯化反应等有机反应机理。这些研究不仅丰富了人们对共轭体系化学性质的认识，也为后来发展有机反应动力学和催化化学提供了重要实验基础。

目前，工业上巴豆酸主要通过巴豆醛氧化等工艺制备，属于产量不算很大的精细化工原料。与一些大宗有机酸相比，巴豆酸的真正价值更多体现在其作为化学中间体的作用，而不是直接作为最终产品使用。它可以方便地转化为巴豆酸酯、巴豆酰氯、酰胺及其他多种衍生物，因此在精细化学品生产中具有较高的应用价值。

高分子工业是巴豆酸最重要的应用领域之一。由于分子同时具有可参与聚合的双键和具有反应活性的羧基，它能够作为功能性单体参与多种共聚反应，将羧基引入聚合物主链或侧链，从而改善树脂的附着力、硬度、颜料分散性、耐化学腐蚀性及加工性能。因此，巴豆酸广泛用于丙烯酸树脂、乙烯基树脂、涂料、油墨、胶黏剂及纸张处理剂等产品的生产。虽然添加量通常不高，却能够显著改善材料性能，因此长期以来一直是功能性聚合物配方中的重要组分。

在实验室中，巴豆酸也是一种经典的有机合成原料。其共轭双键能够发生催化加氢、Michael 加成、环氧化、氧化等多种反应，因此常被用作研究催化剂性能、新型有机反应及反应机理的标准底物。对于学习有机化学的学生而言，巴豆酸也是理解α,β-不饱和羧酸化学性质的重要代表。

近年来，随着绿色化学和生物制造的发展，研究人员开始探索利用可再生资源生产巴豆酸及其衍生物，希望将其作为生物基平台化学品应用于可持续材料制造。虽然目前工业生产仍主要依赖传统石油化工路线，但围绕绿色合成和新材料开发的研究仍在不断推进。

从十九世纪因巴豆油研究而得名，到今天成为高分子工业和有机合成的重要中间体，巴豆酸的发展历程反映了现代有机化学从结构研究走向功能材料设计的发展轨迹。作为一种历史悠久而又持续活跃的化合物，它不仅见证了有机化学理论的发展，也将在功能高分子和绿色化工等领域继续发挥重要作用。

References

1. Rogers, F.K. and Kennedy, D.J. (1960) 'Crotonic Acid', Industrial & Engineering Chemistry, 52(1), pp. 25–26.
https://doi.org/10.1021/ie50601a029

2. Pressman, D. and Lucas, H.J. (1939) 'The Hydration of Unsaturated Compounds. VII. The Rate of Hydration of Crotonic Acid; the Rate of Dehydration of β-Hydroxybutyric Acid; the Equilibrium between Crotonic Acid and β-Hydroxybutyric Acid in Dilute Aqueous Solution', Journal of the American Chemical Society, 61(9), pp. 2271–2277.
https://doi.org/10.1021/ja01878a003

3. National Institute of Standards and Technology (NIST) (2025) NIST Chemistry WebBook: Crotonic Acid.
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=3724-65-0