盐酸丁脒
[CAS 3020-81-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肟
• 产品名称: 盐酸丁脒
• 英文名: Butyramidine hydrochloride
• 分子式: C₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 122.60
• CAS 登录号: 3020-81-3
• EC 号码: 818-226-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCC(=N)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

丁酰胺盐酸盐（Butyramidine hydrochloride）是丁酰胺（butyramidine）的盐酸盐形式；丁酰胺是一种含脒基（amidine moiety）的有机化合物，由丁酸经官能团转化生成。脒官能团的特征在于其碳-氮双键体系，该体系在两个氮原子之间存在共振稳定作用，赋予了此类化合物强碱性和高极性。

由于脒类化合物兼具碱性和氢键结合能力，其化学性质在有机化学和药物化学领域受到了广泛研究。与酰胺不同，脒的碱性显著更强，这是因为质子化优先发生在氮原子上，从而生成稳定的脒鎓离子（amidinium ions）。这一特性使得含脒化合物在生物系统、质子转移化学以及合成转化中间体方面具有重要用途。

在丁酰胺盐酸盐中，盐酸的存在导致脒官能团发生质子化，形成脒鎓氯化物盐。这种质子化形式提高了化合物的水溶性，并增强了其固态下的稳定性。与盐酸成盐是有机化学中分离和处理含氮碱性化合物的常用策略，特别是针对那些游离碱形式易挥发或性质不稳定的化合物。

丁酰胺中的丁酰基骨架对应于一条四碳脂肪链，构成了一个柔性的疏水框架。与高极性的脒鎓基团相比，这条烃链的极性相对较低，从而使分子在疏水区和亲水区之间呈现出一种两亲性平衡。因此，该化合物的整体理化性质在很大程度上受带电脒鎓官能团的影响。

由于同时含有氢键供体和受体，脒类化合物能够参与广泛的氢键作用。在质子化的脒鎓形式中，正电荷在氮原子间发生离域，增强了氢键网络的稳定性。这使得许多脒盐酸盐表现出高熔点并易于形成牢固的晶格结构。

从结构角度看，脒基可用共振式来表示，其中正电荷分布在两个氮原子之间。这种电荷离域作用稳定了质子化形态，并影响其在酸碱化学及亲核取代反应中的反应活性。此外，脒类化合物中的碳-氮键体系比简单胺类更为刚性，这种结构特征会影响分子的构象及结合相互作用。丁酰胺盐酸盐通常作为有机化学中的合成中间体或试剂出现，而非最终的生物活性化合物。含脒基团的结构因其强碱性及形成稳定盐的能力，常用于杂环化合物、药物及功能材料的合成；此外，它们还可通过环化反应作为构建富氮杂环体系的前体。

在水溶液中，丁酰胺盐酸盐因其离子特性而具有良好的溶解性。质子化的脒基（脒鎓基团）通过静电相互作用和氢键与水分子发生强烈相互作用；其脂肪族链虽具有一定的疏水性，但并未显著降低整体溶解度。

包括丁酰胺衍生物在内的脒类化合物，通常通过腈与氨或胺在酸性或催化条件下的反应，或通过涉及亚胺酸酯中间体的 Pinner 反应来合成；随后经盐酸处理​​，即可获得相应的稳定盐形式。

总体而言，丁酰胺盐酸盐是一种质子化的脒盐，其特征在于拥有强碱性的脒鎓官能团和短脂肪族链。该化合物的重要性在于其高极性、强氢键结合能力，以及作为有机合成和含氮化合物制备过程中反应中间体的实用价值。

参考文献

2014. [Antioxidant properties of conjugates of polyethylene glycols, having a terpenophenolic fragments]. Bioorganicheskaia khimiia.
PMID: 25898726