N,N-二甲胺基溴乙烷氢溴酸盐
[CAS 2862-39-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: N,N-二甲胺基溴乙烷氢溴酸盐
• 英文名: 2-Bromo-N,N-dimethylethylamine hydrobromide
• 别名: (2-bromoethyl)dimethylamine hydrobromide
• 分子式: C₄H₁₀₂N.HBr
• 分子量: 232.94
• CAS 登录号: 2862-39-7
• EC 号码: 220-680-4
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCBr.Br

物理化学性质

• 溶解度: 水: 溶解 0.915 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-N,N-二甲基乙胺氢溴酸盐是一种源自溴代二甲氨基乙胺骨架的季铵盐。从结构上看，它由一条在2位带有溴取代基的乙基链和一个末端二甲铵基团组成，并以氢溴酸根作为抗衡离子。此类化合物常作为活性烷基化试剂或中间体，用于涉及含氮官能团的有机合成反应。

卤代烷基胺的化学性质与有机化学中烷基化反应的发展密切相关，其中带有卤素原子的亲电碳中心可发生亲核取代反应。乙基链上溴原子的存在赋予了该分子对亲核试剂的高反应活性，因为碳-溴键相对不稳定且易于发生置换。这种反应活性是该类化合物作为中间体，用于将氨基乙基引入更复杂分子结构中的关键特性。

其中的二甲氨基官能团属于叔胺，在酸性条件下可质子化形成相应的铵盐，该化合物的氢溴酸盐形式即体现了这一特性。质子化增强了化合物的离子特性和水溶性，进而影响其在溶液中的操作、稳定性和反应活性。在质子化形式下，氮中心呈季铵性质，带有正电荷，并由溴离子作为抗衡离子保持电荷平衡。

同时含有卤代碳链和胺基（或铵基）的化合物，常被用作合成更复杂含氮分子的构筑基块。与溴原子相邻的亲电碳原子可与胺、硫醇、醇或其他亲核试剂发生亲核取代反应，从而生成取代乙胺衍生物。这种反应活性在表面活性剂、药物及功能化聚合物的制备中得到了广泛应用。

同一分子骨架中同时存在带正电的铵基和良好的离去基团，赋予了该化合物高度的化学反应活性。根据反应条件的不同，此类化合物可发生分子内或分子间的转化，通常在卤素离子被置换后生成更稳定的取代胺。

从理化性质角度来看，2-溴-N,N-二甲基乙胺氢溴酸盐预计为一种极性离子固体，在水及其他极性溶剂中具有良好的溶解性。其离子特性源于质子化的胺基及其相关的溴离子（抗衡离子），而有机骨架则赋予了其有限的疏水性。这种性质组合是合成化学中常用的小分子季铵盐的典型特征。

卤代烷基胺盐的合成通常涉及二甲氨基乙醇衍生物与溴化试剂的反应，或是对预活化的卤代烷基前体进行取代反应。氢溴酸盐的形成通常通过氢溴酸处理来实现，该过程使胺基质子化并使化合物以固体形式稳定存在。

在合成应用中，此类化合物常作为烷基化试剂，用于将二甲氨基乙基引入目标分子中。其中的二甲氨基后续可作为进一步功能化、质子化或季铵化的位点，从而在阳离子表面活性剂、离子液体及生物活性化合物的构建中发挥重要作用。

总体而言，2-溴-N,N-二甲基乙胺氢溴酸盐是一种具有反应活性的卤代烷基铵盐，其特征在于含有对亲核试剂敏感的碳-溴键以及质子化的二甲氨基。作为有机合成中的多功能中间体，它具有重要价值，特别是在制备用于化学及材料领域的功能化胺类和含季铵基团的化合物方面。

参考文献

2017. Kit-like 18F-labeling of an estradiol derivative as a potential PET imaging agent for estrogen receptor-positive breast cancer. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry.
DOI: 10.1007/s10967-017-5245-7

2015. Intramolecular Halogen Transfer via Halonium Ion Intermediates in the Gas Phase. Journal of The American Society for Mass Spectrometry.
DOI: 10.1007/s13361-015-1261-4