普罗瑞林
[CAS 24305-27-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 甲状腺激素及抗甲状腺药
• 产品名称: 普罗瑞林
• 英文名: Protirelin
• 别名: L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolinamide; Thyrotropin releasing hormone; (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-Carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 分子式: C₁₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 362.38
• 蛋白质序列: XHP
• CAS 登录号: 24305-27-9
• EC 号码: 246-143-4
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](N(C1)C(=O)[C@H](CC2=CN=CN2)NC(=O)[C@@H]3CCC(=O)N3)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 942.1±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 523.6±34.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.617 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H332
• 防护标签: P261-P271-P304+P340-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1B	H360

chemBlink 化学品故事

普罗瑞林是促甲状腺激素释放激素（TRH）的合成形式，其结构为焦谷氨酰、组氨酰和脯氨酰胺组成的三肽。末端基团很重要：第一个残基为环状焦谷氨酰，最后一个残基以羧酰胺结尾。仅列出三个氨基酸名称不能指定同一分子，因为末端不同的肽具有不同化学性质。

20 世纪 60 年代后期的研究把下丘脑信号与明确结构联系起来。研究人员从猪源促甲状腺激素释放激素材料中分离出具有可测生物活性的物质。随后与合成焦谷氨酰-组氨酰-脯氨酰胺比较，检验所提出结构是否在化学和激素性质上与天然物质相符。能够合成所提结构，就能以单凭描述活性做不到的方式检验结构归属。

激素的名称描述了信号接力。TRH 可刺激垂体释放促甲状腺激素（TSH），TSH 再作用于甲状腺。因此，普罗瑞林和促甲状腺激素是通路不同步骤上的不同物质，二者都不是甲状腺激素的另一名称。TRH 还可刺激催乳素释放。激素名称通常反映最初引起关注的活性，不一定涵盖全部生理效应。

合成刺激物使研究者可观察随时间变化的响应，考察系统何处能够或不能响应。测得响应的时间和幅度是具体实验的证据，本身并不能作出诊断。普罗瑞林的历史值得了解，在于跨器官信号可对应到带特定末端排列的三个残基。这使关于下丘脑与垂体之间通信的生理概念，可以用一个确定分子来研究。

参考文献：
1. NLM MeSH. Protirelin, CAS 24305-27-9. https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D013973
2. Schally AV et al. Isolation and properties of porcine thyrotropin-releasing hormone. J Biol Chem (1969). https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4979236/
3. Study comparing the natural releasing hormone and synthetic pyroglutamyl-histidyl-proline amide. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4982117/

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