(1R)-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[1H-茚]-7,7'-二醇
[CAS 223259-62-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 手性化学试剂
• 产品名称: (1R)-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[1H-茚]-7,7'-二醇
• 英文名: (1R)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
• 别名: (R)-SPINOL; (R)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol
• 分子式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.31
• CAS 登录号: 223259-62-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2(CCC3=C2C(=CC=C3)O)C4=C1C=CC=C4O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.038 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.34±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 158-159 °C (hexane )^**
• 沸点: 433.0±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 208.9±23.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.71 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Li, Zhian

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

(R)-SPINOL中的R传递了分子式无法表达的信息。CAS 223259-62-9指定的是1,1′-螺二茚-7,7′-二醇的R对映体，这是一种用于手性化学研究的刚性二醇骨架。它的镜像伙伴具有相同的原子及连接方式，却有不同的三维排列。当这一骨架被引入具有立体选择性的体系时，这种区别就会产生影响。

SPINOL含有两个通过共同螺碳连接的茚满单元。酚羟基提供衍生化位点，环状体系则限制所得结构的空间排列。在催化剂开发中，这类骨架可帮助安排反应位点周围的官能团。其有用之处不仅在于含有两个氧原子，还在于它们与周围三维骨架之间的关系。

Birman、Rheingold和Lam在1999年的工作中报道了这一骨架，并介绍了二醇的制备与拆分。这段历史说明，获得单一对映体与获得碳骨架，是两个不同的成果。制得外消旋SPINOL，意味着骨架已经构建出来，却不意味着已经获得具有明确对映体纯度的R形式。

对于R产品，身份与分析规格回答的问题也不同。CAS号和结构名称说明预期的对映体；化学纯度描述无关物质的含量，对映体纯度则描述两种镜像形式的相对比例。这两个指标不能相互代替。供应商数据与适当的手性分析，需要结合实际测量的性质来解读。

阅读催化结果时同样需要谨慎。由SPINOL衍生的配体或磷酸已经是新的化学结构，其取代基、适用时的配位金属、底物及条件都会影响表现。此外，起始二醇上的R标记并不自动意味着最终反应产物也具有R构型。这些描述符属于不同分子，需要分别进行构型指认。

(R)-SPINOL的价值，是提供构型明确的手性框架，使研究者能够据此构建并比较不同的手性环境。它把立体化学变成可控制的设计选项，而具体活性与选择性仍需针对实际衍生物和反应加以验证。

参考文献：
1. TCI. (R)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol, CAS 223259-62-9; product S0957. https://www.tcichemicals.com/US/en/p/S0957
2. Birman VB, Rheingold AL, Lam KC. 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand. Tetrahedron: Asymmetry. 1999;10:125-131. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(98)00481-9

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