B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸
[CAS 215527-70-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 产品名称: B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸
• 英文名: B-(Phenyl-2,3,4,5,6-d5)boronic acid
• 别名: (Perdeuterophenyl)boronic acid
• 分子式: C₆H₂BD₅O₂
• 分子量: 127.08
• CAS 登录号: 215527-70-1
• EC 号码: 623-841-0
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])B(O)O)[2H])[2H]

物理化学性质

• 溶解度: 4417 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 熔点: 91.85 °C
• 沸点: 265.9±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 309.95 °C
• 闪点: 114.6±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸是一种氘标记的芳基硼酸，其苯环上的五个芳香位点均被氘原子取代，并连接有一个硼酸官能团。芳基硼酸是一类成熟的有机硼化合物，广泛应用于有机合成化学中，特别是在构建碳-碳键的偶联反应中作为偶联配对试剂。

随着有机硼化学的发展及其在选择性官能团转化中的应用，硼酸化学在20世纪变得日益重要。芳基硼酸之所以尤为重要，是因为它们在钯催化的交叉偶联反应（尤其是Suzuki-Miyaura偶联反应）中发挥着关键作用，使得在相对温和的条件下构建联芳基结构成为可能。这些反应已成为合成药物、农用化学品和先进有机材料的基础工具。

在B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸中，苯环的全部五个芳香位点均进行了氘同位素标记。氘是氢的一种稳定同位素，含有一个质子和一个中子；将其引入有机分子中可产生同位素异构体（isotopologues），这些异构体在化学性质上与未氘代的对应物相似，但可通过质谱（以及在某些情况下通过核磁共振波谱）进行区分。此类同位素标记广泛应用于机理研究、示踪实验以及定量分析方法中的内标。

硼酸官能团由一个与两个羟基和一个碳取代基相连的三价硼原子构成。硼原子具有缺电子特性，能够与亲核试剂（包括二醇和含杂原子的化合物）形成可逆的共价相互作用。这一特性构成了硼酸在合成转化和分子识别化学中反应活性的基础。在交叉偶联反应中，芳基硼酸作为亲核试剂，在碱存在下将芳基转移至金属催化剂（通常为钯）上。

苯环上的氘标记不会显著改变芳基硼酸的化学反应活性，但在涉及C-H键断裂的特定反应路径中，它会引入可测量的动力学同位素效应。这一特性使得氘代芳基硼酸在研究反应机理以及追踪催化转化过程中芳香取代基的去向方面极具价值。芳基硼酸通常是稳定的化合物，但在强碱性或高温条件下可能发生脱硼质子化反应。其稳定性受芳环上的取代基及反应条件的影响。氘代通常能增强其在分析应用中的效用，且不会显著改变硼酸官能团固有的化学性质。

从理化性质角度看，B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸预计为极性结晶固体，在极性有机溶剂中具有中等溶解度，而在非极性介质中溶解度有限。硼酸基团有助于形成氢键并与水发生可逆缔合，而芳环则赋予其疏水特性。氘取代对宏观溶解度的影响微乎其微，但会影响振动特性及光谱特征。

在合成化学中，氘代芳基硼酸常作为标记试剂用于交叉偶联反应，以便将同位素标记引入联芳基结构中。在分析化学领域，它们也可用作质谱定量分析的内标物；利用氘取代带来的质量差异，可将其与未标记的类似物准确区分开来。

硼酸化学的发展极大地丰富了构建复杂芳香体系的手段。硼的反应活性与钯催化作用相结合，促成了高效且具有高选择性的成键策略，这些策略在现代化学合成中得到了广泛应用。

总体而言，B-(苯基-2,3,4,5,6-d5)硼酸是一种主要用作合成中间体和分析工具的氘代芳基硼酸。其重要性在于结合了交叉偶联反应中硼酸的反应活性与同位素标记技术，从而服务于有机化学及药物化学中的机理研究与定量分析。