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1-氨基癸烷
[CAS 2016-57-1]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
产品名称1-氨基癸烷
英文名Decylamine
别名NDA; n-Decylamine; 1-Aminodecane
分子结构1-氨基癸烷分子结构 (CAS 2016-57-1)
分子式C10H23N
分子量157.30
CAS 登录号2016-57-1
EC 号码217-957-7
分子行输入简码
SMILES
CCCCCCCCCCN
物理化学性质
密度0.8±0.1 g/cm3 计算值*, 0.787 g/mL (实验值)
熔点12 - 14 °C (实验值)
沸点221.4±3.0 °C 760 mmHg (计算值)*, 216 - 218 °C (实验值)
闪点85.6 °C (计算值)*, 89 °C (实验值)
折射率1.439 (计算值)*, 1.436 (实验值)
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol symbol symbol   GHS05;GHS06;GHS09 危险  说明
危害标签H301-H311-H314-H400  说明
防护标签P260-P262-P264-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P361+P364-P363-P391-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.3H301
急性毒性Acute Tox.3H311
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
皮肤腐蚀Skin Corr.1BH314
皮肤腐蚀Skin Corr.1CH314
严重眼损伤Eye Dam.1H318
危险品运输编号UN 2922
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
癸胺是一种伯脂肪胺,由连接在伯氨基上的直链癸基烃链构成。它属于长链脂肪胺类化合物,其特征在于结合了含氮的碱性官能团与疏水性的C10烷基链。该化合物是制备表面活性剂、缓蚀剂、浮选剂及其他特种化学品的重要中间体。

从结构上看,癸胺由连接在氨基上的十碳饱和烃链组成。其分子骨架属于伯胺,因为氮原子仅连接一个碳取代基并带有两个氢原子。癸基链完全由碳-碳单键构成,所有碳原子主要呈sp³杂化状态。

氨基中的氮原子也呈sp³杂化,并呈现三角锥形几何构型。它拥有一对不参与芳香体系或共轭体系的孤对电子,使其能够作为路易斯碱发挥作用。这对孤对电子使其能与酸发生质子化反应,生成癸基铵盐。

由于癸胺含有N–H键,它能够参与氢键作用。氨基氮原子既可通过其孤对电子作为氢键受体,也可通过N–H键上的氢原子作为氢键供体。这些相互作用影响了该化合物的物理行为,并决定了其与极性分子及表面的相互作用方式。

癸基是一条长直链烷基,赋予了分子显著的疏水特性。该链包含柔性的C–C单键,允许通过旋转形成多种构象。这种延伸的烃链段在分子间产生显著的范德华力,并在很大程度上决定了该化合物的许多物理性质。

从电子效应角度来看,连接在氮原子上的烷基通过诱导效应提供电子密度。这增加了氮原子上的电子密度,从而增强了癸胺的碱性;相比之下,芳香胺中的氮孤对电子会部分离域到芳香环中,导致碱性减弱。

在理化性质方面,癸胺表现出两亲性特征。氨基提供了一个极性且可电离的区域,而长烃链则构成了一个非极性区域。在游离碱形式下,该分子的水溶性有限,因为疏水性的癸基链在整体结构中占据主导地位。当质子化形成癸基铵盐时,其离子型氮中心会显著增强分子与水相环境的相容性。

该分子的长烷基链也会影响其聚集行为。长链伯胺可通过疏水相互作用发生缔合,并在适宜环境下形成有序结构;其两亲性特征使其能够在极性相与非极性相的界面处发生相互作用。

从化学性质上看,伯胺基团是主要的反应活性位点。癸胺易与无机酸或有机酸发生酸碱反应生成盐。它还能参与烷基化反应生成仲胺和叔胺,进一步烷基化则可生成季铵化合物。分子中存在的 N–H 键使其能够进行酰基化反应,与适宜的酰基化试剂反应时可生成酰胺。

其饱和烃链在常规条件下化学性质相对稳定。它通常表现出烷烃的典型反应特性(如在适宜条件下发生燃烧或自由基卤化反应),但不易参与加成反应或芳香族取代反应。

癸胺的柔性结构源于其碳链及碳-氮键上的自由旋转。这种柔性使分子能够根据溶剂环境、分子间相互作用以及与其他分子的缔合情况来调整其构象。

总体而言,癸胺是一种长链脂肪族伯胺,由连接在氨基上的单条 C10 烷基链构成。其兼具呈碱性且能形成氢键的氮中心与疏水性烃链的结构特点,赋予了它独特的两亲性,并决定了其化学行为——即主要表现为酸碱反应及伯胺官能团的转化反应。

参考文献

2025. The Red Imported Fire Ant (Solenopsis invicta Buren, 1972): A Persistent Global Invader and the Search for Effective Control. Neotropical Entomology.
DOI: 10.1007/s13744-025-01349-4

2025. Influence of functional groups on drug solubility using choline chloride-based deep eutectic solvents. Journal of Molecular Modeling.
DOI: 10.1007/s00894-025-06474-w

2025. Dectin-1-targeted pH-responsive liposomal nanoplatform delivering Plantago Asiatica L. acidic polysaccharide for immunomodulation and immunosuppressive breast cancer microenvironment reprogramming. Journal of Nanobiotechnology.
DOI: 10.1186/s12951-025-03638-x
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