双环丙基酮
[CAS 1121-37-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 双环丙基酮
• 英文名: Dicyclopropyl ketone
• 别名: Cyclopropyl ketone
• 分子式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.15
• CAS 登录号: 1121-37-5
• EC 号码: 214-331-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1C(=O)C2CC2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.968 g/mL (实验值)
• 沸点: 161.0±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 160 - 162 °C (实验值)
• 闪点: 39.4 °C (计算值)^*, 39 °C (实验值)
• 折射率: 1.558 (计算值)^*, 1.467 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02 警告GHS02
• 危害标签: H226
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

二环丙基甲酮是一种有机化合物，属于二烷基甲酮类，其羰基碳原子与两个环丙基相连。它可以被视为一种高度张力且构象受限的甲酮，其羰基上的取代基为三元碳环。与无环烷基甲酮相比，环丙基取代基的存在引入了显著的环张力效应和独特的电子性质。

自19世纪结构有机化学理论发展初期——当时含羰基化合物被系统分类并确立了其反应性规律——以来，甲酮一直是有机化学中的核心官能团。羰基的特征在于极化的碳氧双键，这使得碳原子具有亲电性，能够发生亲核加成反应。二环丙基甲酮遵循这些一般原理，但由于环丙基的存在，其表现出独特的化学行为。

环丙基因其三元环中显著的角张力而具有独特的电子结构。与理想的四面体几何构型相比，碳-碳-碳键角被压缩，导致能量升高及成键轨道的弯曲。这种张力可增强相邻官能团的反应活性，并影响化学反应过程中形成的中间体的稳定性。当两个环丙基连接在羰基碳上（如二环丙基甲酮）时，这些效应在羰基的直接化学环境中会得到放大。

含有环丙基取代基的化合物因其能够调节分子形状和电子分布，在有机化学和药物化学领域受到广泛研究。环丙基常被用作更灵活烷基的生物电子等排体，因为它们在保持相对相似空间体积的同时，引入了构象限制。在甲酮体系中，这会影响其反应活性以及与生物靶点或催化体系的相互作用。

二环丙基甲酮的合成通常通过涉及含环丙基前体的成熟羰基形成反应来实现。常见方法包括使用环丙基有机金属试剂或含有环丙基的羧酸衍生物进行的酰化反应。通过亲核酰基取代或仲醇前体的受控氧化来形成甲酮，也符合通用的甲酮合成方法。这些合成策略反映了20世纪发展起来的更广泛的羰基化学合成手段。二环丙基甲酮中的羰基保留了其基本的亲电特性，能够与氢化物、有机金属试剂以及含氮或含氧亲核试剂等多种试剂发生亲核加成反应。然而，与简单的二烷基甲酮相比，环丙基环的电子效应会改变其反应活性特征。众所周知，由于存在弯曲键（bent bonding），环丙基表现出部分π键特性，这种特性可与相邻官能团相互作用并影响反应路径。

从结构角度看，由于环丙基环的几何构型受到约束，二环丙基甲酮是一种相对刚性的分子。这种刚性降低了其构象灵活性（与开链二烷基甲酮相比）。该分子整体形状紧凑，羰基位于两个具有环张力的环体系之间。这种结构特征会影响分子间的相互作用以及固态下的堆积行为。

在理化性质方面，由于极性羰基的存在，此类甲酮通常表现出中等极性。环丙基取代基赋予了分子非极性烃的特性，但其环张力特征也会略微改变电子分布。因此，二环丙基甲酮在水中的溶解度有限，但在有机溶剂中具有良好的溶解性。其挥发性和沸点特性取决于分子量、极性与分子间相互作用之间的平衡。

在更广泛的化学研究领域，环丙基取代的甲酮作为有机合成中间体以及研究环张力对反应活性影响的探针，备受关注。高活性的羰基与具有环张力的环体系相结合，为研究反应机理（特别是在亲核加成和重排过程中）提供了一个有用的平台。

总体而言，二环丙基甲酮是一种含有环张力的二烷基甲酮，其特征在于中心羰基碳上连接了两个环丙基。其重要性在于羰基化学与环丙基环张力之间的相互作用，这种相互作用影响了其反应活性、结构性质以及作为……的用途。

参考文献

2026. Photoredox N-heterocyclic carbene catalysis via radicals. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-025-3107-4

2025. Organocatalysed three-component modular synthesis of BN isosteres and BN-2,1-azaboranaphthalenes via Wolff-type rearrangement. Nature Chemistry.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12768968

2025. Efficient and modular synthesis of ibogaine and related alkaloids. Nature Chemistry.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11952118