1,2-辛二醇
[CAS 1117-86-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 1,2-辛二醇
• 英文名: 1,2-Octanediol
• 别名: Octane-1,2-diol
• 分子式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• CAS 登录号: 1117-86-8
• EC 号码: 214-254-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCC(CO)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 36 - 38 °C (实验值)
• 沸点: 243.0±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 293.9 - 295.3 °C (实验值)
• 闪点: 109.1±13.0 °C (计算值)^*, 140 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 3 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.453 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

1,2-Octanediol（1,2-辛二醇，CAS 1117-86-8）是一种具有八个碳原子的邻二醇，在化妆品行业更常见的 INCI 名称是 Caprylyl Glycol。其分子式为 C₈H₁₈O₂，分子量为 146.23。与许多主要依靠后续化学反应发挥价值的合成中间体不同，1,2-辛二醇本身就是一种功能性成分，广泛用于护肤、护发、清洁以及其他个人护理产品的配方中。

这个分子的结构看起来非常简单：一条直链八碳烃链，在第一个和第二个碳原子上分别带有一个羟基。由于两个羟基彼此相邻，它属于 1,2-glycol，也就是 vicinal diol 家族。不过，这个分子对水和油的亲和力并不相同。两个羟基形成了比较亲水的一端，而较长的烃链则具有明显的亲油性。这种两亲性正是它许多实际用途的化学基础。

在化妆品配方中，Caprylyl Glycol 经常作为皮肤调理剂和润肤成分使用。羟基可以通过氢键与水发生作用，而烃链部分则对油性成分以及皮肤脂质具有亲和力。因此，它可以对保湿、涂展性、质感以及乳霜、乳液、清洁产品等的使用感产生影响。

但是，1,2-辛二醇还有一个使配方师特别感兴趣的性质：抗微生物活性。这并不意味着它一定要单独承担整个化妆品的防腐任务。实际上，Caprylyl Glycol 经常作为复合防腐体系的一部分使用，利用自身的抗微生物性质帮助其他成分提高整个配方抵抗微生物生长的能力。

1,2-alkanediol 的分子结构与抗菌活性之间的关系已经得到实验研究。2019 年的一项研究比较了碳链长度从 4 到 12 的一系列 1,2-alkanediol 对 Staphylococcus aureus 和 Staphylococcus epidermidis 的作用。研究发现，具有 6-12 个碳原子的 1,2-alkanediol 对这两种细菌都表现出抗菌活性，而且这种作用明显受到烷基链长度影响。在进一步的杀菌实验中，1,2-octanediol 和 1,2-decanediol 表现出特别显著的杀菌活性。

这种碳链长度效应很好地展示了化学中的 structure-property relationship。如果烃链太短，与微生物膜结构之间的相互作用可能不足以产生较强的抗菌效果；随着碳链增长，疏水性增加，与富含脂质的生物结构之间的相互作用也可能增强。但是，碳链也不是越长越好，因为随着疏水性增加，化合物在水中的溶解性会下降。1,2-辛二醇正好处在一个很有实用价值的中间区域。

这种平衡也解释了为什么 Caprylyl Glycol 被认为是一种 multifunctional ingredient。化妆品配方很少只是寻找“一种成分解决一个问题”。如果一种成分在改善皮肤感觉和保湿性能的同时，还能够帮助抑制微生物，那么它就可能简化整个配方，并降低传统防腐剂需要承担的压力。

因此，多年来关于所谓 self-preserving cosmetics 的研究一直涉及 Caprylyl Glycol。有关化妆品防腐体系的综述指出，Caprylyl Glycol 可以增强传统防腐体系的抗微生物效果。它不一定需要像传统防腐剂那样单独以较高浓度完成全部防腐任务，而是可以帮助改变配方中的微生物生存环境，使其他防腐成分更有效地发挥作用。

2009 年发表的一项人体安全性研究评价了一种由等量 1,2-hexanediol 和 Caprylyl Glycol 组成的防腐体系。研究人员分别对这一混合物以及按照实际使用浓度加入该体系的化妆品配方进行了重复性皮肤斑贴试验，结果没有观察到迟发型 IV 型超敏反应。此后关于 1,2-glycols 的更广泛安全性评价，也把 Caprylyl Glycol 作为化妆品使用成分进行了系统考察。

它的物理状态还有一个与实际配方有关的小特点。纯 1,2-辛二醇的熔点范围就在普通室温附近，大约为 30-35 °C，因此在较低温度下可能呈白色或蜡状固体，加热后则转变为液体。化妆品制造过程中把它加入乳液或其他配方时，需要考虑这种温度相关的物理性质。

这种化学与日常生活的距离其实非常近。打开一瓶保湿霜、防晒产品、洗面奶、洗发水、彩妆或湿巾，成分表中可能就会出现 "Caprylyl Glycol"。对于普通消费者来说，它只是一个不熟悉的化学名称；从化学角度看，它却代表了一种很巧妙的平衡：一部分亲水，一部分亲油；既能帮助改善皮肤和配方的使用感觉，又能让不受欢迎的微生物更难生长。

因此，1,2-Octanediol 很好地体现了配方科学中的一个重要原则：最有价值的成分未必是在某一项性能上最强的成分，有时候更有用的是一个能够同时完成几项工作的分子。两个羟基加上一条八碳链，就赋予 Caprylyl Glycol 这样一种组合，使一个很小的分子能够同时参与保湿、感官性能以及微生物控制。

References

1. Cosmetic Ingredient Review. Safety Assessment of 1,2-Glycols as Used in Cosmetics. International Journal of Toxicology (2012).
https://doi.org/10.1177/1091581812460409

2. Varvaresou, A.; Papageorgiou, S.; Tsirivas, E.; Protopapa, E.; Kintziou, H.; Kefala, V.; Demetzos, C. (2009). "Self-preserving cosmetics." International Journal of Cosmetic Science, 31, 163-175.
https://doi.org/10.1111/j.1468-2494.2009.00492.x

3. Yogiara; Hikita, Y.; Nonomura, Y. (2019). "Antibacterial Activity of 1,2-Alkanediol against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis." Journal of Oleo Science, 68, 759-763.
https://doi.org/10.5650/jos.ess19074

4. Levy, S. B.; Dulichan, A. M.; Helman, M. (2009). "Safety of a preservative system containing 1,2-hexanediol and caprylyl glycol." Cutaneous and Ocular Toxicology, 28, 23-24.
https://doi.org/10.1080/15569520802636082