脱氢姜烯酮
[CAS 1080-12-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 脱氢姜烯酮
• 英文名: Dehydrozingerone
• 别名: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 分子式: C11H12O3
• 分子量: 192.21
• CAS 登录号: 1080-12-2
• EC 号码: 214-096-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 125 - 130 °C (实验值)
• 沸点: 348.2±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 136.9±17.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.58 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

脱氢姜烯酮（Dehydrozingerone）是一种源自天然的酚类化合物，其结构与姜烯酮（zingerone）相关——姜烯酮是生姜化学成分中具有辛辣味的物质之一。它通常被描述为一种含有香草基（vanillyl）的α,β-不饱和酮，有时也被称为姜黄素的“半类似物”，因为其结构与姜黄素分子的半边相似。其化学骨架包含一个带有甲氧基和羟基取代基的芳香环，该环连接着一条不饱和酮侧链。

从结构上看，脱氢姜烯酮包含几个重要的功能性基团：酚羟基、甲氧基以及α,β-不饱和羰基体系。酚羟基能够参与氢键形成并有助于发挥抗氧化作用，而甲氧基取代基则影响芳香环内的电子分布。共轭烯酮（α,β-不饱和酮）体系具有高度的电子离域特性，是该分子中化学反应活性最高的部分。

从芳香环延伸至碳碳双键及羰基的共轭结构赋予了该分子一个稳定的π电子体系。这种共轭排列影响了其光学性质和化学反应活性。烯酮体系的β-碳原子可发生亲核加成反应（包括迈克尔加成反应），这使得该化合物可作为合成中间体使用。

由于其结构与姜黄素相似，脱氢姜烯酮在药物化学和天然产物研究领域引起了广泛关注。相关实验研究已探讨了其抗氧化、抗炎、抗菌及其他生物活性。许多研究利用脱氢姜烯酮作为骨架，制备性质经过修饰的类似物。与姜黄素相比，其结构相对简单，这使其成为开展构效关系研究的理想对象。

从合成角度来看，脱氢姜烯酮通常通过香草醛衍生物与酮类前体之间的缩合反应制备。该化合物也常被用作合成杂环化合物及生物活性分子的中间体。

在理化性质方面，脱氢姜烯酮兼具亲水性和疏水性特征。芳香环和共轭链赋予了其疏水性，而羟基和羰基则增强了极性和氢键结合能力。这种性质平衡影响了其溶解行为以及与生物系统的相互作用。总体而言，脱氢姜酮是一种备受合成化学与药物化学领域关注的共轭酚酮类化合物，这归因于其具有活泼的烯酮体系、与姜黄素化学的关联性，以及作为多功能分子骨架的用途。

参考文献

2026. The Fluidized Bed Coating Strategy for Developing Curcumin Solid Dispersion Pellets with Enhanced Solubility and Stability. Journal of Pharmaceutical Innovation.
DOI: 10.1007/s12247-025-10307-x

2025. Therapeutic effects of curcumin on seizure and its mechanisms of action. Inflammopharmacology.
DOI: 10.1007/s10787-025-02053-w