烯丙基缩水甘油醚
[CAS 106-92-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 烯丙基缩水甘油醚
• 英文名: Allyl glycidyl ether
• 别名: Allyl 2,3-epoxypropyl ether; 1-Allyloxy-2,3-epoxypropane
• 分子式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.14
• CAS 登录号: 106-92-3
• EC 号码: 203-442-4
• 分子行输入简码SMILES: C=CCOCC1CO1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 密度 Data source g/mL (实验值)
• 熔点: -100 °C (实验值)
• 沸点: 153.2±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 154 °C (实验值)
• 闪点: 57.2 °C (计算值)^*, 57.2 °C (实验值)
• 溶解度: 50 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.444 (计算值)^*, 1.433 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 危险GHS02
• 危害标签: H226-H302-H315-H317-H318-H332-H335-H341-H351-H361f-H412
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	5	H313
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
生殖毒性	Repr.	2	H361f

• 危险品运输编号: UN 2219

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烯丙基缩水甘油醚之所以特别有用，是因为一个很小的分子同时带有两种可以分阶段使用的反应位点。一端是环氧三元环，环张力使它能够发生开环聚合或与亲核试剂反应；另一端是烯丙基双键，在许多环氧反应条件下可以保留下来，之后再用于自由基加成、巯基-烯反应或进一步交联。因此，它并不只是一个普通活性稀释剂。

高分子化学家尤其善于利用这种“正交反应性”。在阴离子开环聚合中，环氧基可以连续开环形成聚醚主链，而烯丙基则以侧基形式保留。Lee等人报道了受控合成聚(烯丙基缩水甘油醚)，分子量可从约10到100 kg/mol，分散度也较窄。通过控制低温条件，还能显著减少烯丙基向丙烯基的异构化，从而把第二个功能位点完整保存到后续步骤。

这些保留下来的烯丙基使聚合物变成可模块化改造的平台。巯基-烯反应能够在自由基条件下把含硫试剂加到碳碳双键上。由于许多不同功能的硫醇都容易获得，同一条聚醚主链可以在聚合完成后再装上羟基、羧基、氨基、肽、荧光基团等，而不需要重新设计整个聚合过程。这就是后聚合功能化：先把骨架做好，再决定材料最终具有怎样的化学“性格”。

另一个重要策略是把烯丙基缩水甘油醚与环氧乙烷共聚。这样得到的聚合物保留了聚乙二醇体系良好的水相相容性，同时沿主链分布多个烯丙基反应位点。Obermeier和Frey正是利用这种思路建立了可进行多位点生物偶联的PEG型平台。与只在聚乙二醇末端放一个反应基团相比，这种共聚方法能够沿整条链布置多个可寻址位置。

在热固性树脂和涂层中，双重反应性也提供其他设计可能：环氧基可参与固化，烯丙基则可进入自由基交联或后续改性。当然，功能越多，储存和加工条件就越需要控制，以避免不希望发生的聚合、环氧开环或氧化。

这个分子最值得记住的概念是“正交性”。它像带有两个独立接口：一个先用于构建高分子骨架，另一个暂时休眠，到后续步骤再启用。现代材料化学非常依赖这种思路，因为它把“先把材料做出来”和“再赋予材料具体功能”分离开，使一个受控骨架能够衍生出许多不同材料。

参考文献：
1. Lee B.F. 等，Journal of Polymer Science Part A. 2011, 49, 4498-4504. DOI: 10.1002/pola.24891。
2. Obermeier B., Frey H. Bioconjugate Chemistry. 2011, 22, 436-444. DOI: 10.1021/bc1004747。
3. Macromolecules. 2007，烯丙基缩水甘油醚功能聚醚研究。DOI: 10.1021/ma0627875。
4. PubChem：Allyl glycidyl ether，CAS 106-92-3。

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