1,4-苯醌二肟
[CAS 105-11-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肟
• 产品名称: 1,4-苯醌二肟
• 英文名: 1,4-Benzoquinone dioxime
• 别名: p-Quinone dioxime; p-Benzoquinone dioxime
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 105-11-3
• EC 号码: 203-271-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1NO)N=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.49 g/mL (实验值)
• 熔点: 223 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 303.0±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 182.5±17.1 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水 <0.01 g/100 mL 22.5 °C (实验值)
• 折射率: 1.594 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H351
• 防护标签: P281-P264-P301+P312-P308+P313-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
爆炸物	Expl.	1.4	H204
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
自反应物质或混合物	Self-react.	D	H242

chemBlink 化学品故事

橡胶交联并不只有加入元素硫这一条路。对苯醌二肟（CAS 105-11-3）之所以在橡胶工业史上具有位置，是因为醌肟化学提供了另一种建立弹性体网络的方法。它是对苯醌的二肟，在硫化条件下可经历氧化并形成活泼的亚硝基型物种，从而促进不饱和橡胶链之间形成交联。

理解它要放回硫化技术发展的历史背景。硫化把原本黏软、对温度敏感的天然橡胶变成可以承载和反复变形的工程材料，其本质是把长链之间建立化学连接。硫黄体系后来占据主导地位，但不同制品对硫化速度、耐热性、黏结性和电性能的要求不同，因此化学家一直在寻找其他交联路线。醌二肟体系曾用于快速硫化、高模量橡胶以及橡胶与增强材料之间的黏结。

早期技术中，对苯醌二肟常与氧化性物质配合使用，例如历史配方中的某些铅氧化物。氧化剂能够把肟进一步转化为对二亚硝基苯或相关活性中间体，后者可与不饱和聚合物链发生反应，形成含碳-氮连接的交联结构。不过，真实网络结构会受到橡胶种类、温度、配方和助剂影响，因此把它理解为“一个硫化体系中的反应组分”比说成只有一种固定机理的单步交联剂更准确。

这段历史也说明工业化学会随着毒理学和法规发展而改变。许多早期橡胶配方之所以采用铅化合物，是因为性能确实有效；今天却必须充分考虑铅的已知危害，以及工人接触活性硫化剂的风险。国际癌症研究机构和美国国家毒理学计划都曾从职业暴露和毒理证据角度评估对苯醌二肟，因此它是一个很典型的例子：工艺性能与职业健康不能分开讨论。

即使某些历史配方已经不再优先采用，这套化学仍然具有概念价值。它提醒我们，“硫化”并不是“加硫”的同义词。真正的目标是把原本能够相对滑动的聚合物长链用受控的化学桥连接起来。硫黄、过氧化物、树脂、金属氧化物和醌类体系都可以通过不同路线完成这一任务，并产生不同的网络结构和最终性能。

对苯醌二肟最值得记住的，是它在交联化学演变中的位置：一个小芳香分子通过改变高分子链之间的连接方式，能够显著改变橡胶的宏观性能；与此同时，它的工业史又说明，真正成熟的硫化体系最终必须同时接受加工安全、毒理学和材料性能三方面的检验。

参考文献：
1. 国际癌症研究机构（IARC）：1,4-Benzoquinone dioxime专论及职业用途资料。
2. 美国国家毒理学计划：p-quinone dioxime毒理与致癌性研究，Technical Report 179；数据DOI: 10.22427/NTP-DATA-DTXSID8021222。
3. Akiba M., Hashim A.S. Progress in Polymer Science. 1997, 22, 475-521. DOI: 10.1016/S0079-6700(96)00015-9。
4. Coran A.Y. Vulcanization. The Science and Technology of Rubber. DOI: 10.1016/B978-0-12-394584-6.00007-8。

阅读更多故事